2,6-Lutydyna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,6-dimetylopirydyna |
|
| Inne nazwy Lutydyna
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 105690 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.262 |
| Numer WE |
|
| 2863 | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2734 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 9 N | |
| Masa cząsteczkowa | 107,153 g/mol |
| Wygląd | bezbarwna oleista ciecz |
| Gęstość | 0,9252 |
| Temperatura topnienia | -5,8 ° C (21,6 ° F; 267,3 K) |
| Temperatura wrzenia | 144 ° C (291 ° F; 417 K) |
| 27,2% przy 45,3°C | |
| Kwasowość ( p Ka ) | 6.72 |
| -71,72· 10-6 cm3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,6-Lutydyna jest naturalnym heterocyklicznym aromatycznym związkiem organicznym o wzorze (CH 3 ) 2 C 5 H 3 N. Jest jedną z kilku podstawionych dimetylem pochodnych pirydyny , z których wszystkie są określane jako lutydyny . Jest to bezbarwna ciecz o lekko zasadowych właściwościach i ostrym, szkodliwym zapachu.
Występowanie i produkcja
Najpierw wyizolowano go z podstawowej frakcji smoły węglowej oraz z oleju kostnego .
Droga laboratoryjna obejmuje kondensację acetylooctanu etylu , formaldehydu i źródła amoniaku w celu uzyskania bis (estru karboksylowego) 2,6-dimetylo-1,4-dihydropirydyny, która po hydrolizie ulega dekarboksylacji.
Jest produkowany przemysłowo w reakcji formaldehydu , acetonu i amoniaku .
Używa
2,6-Lutydyna została oceniona pod kątem stosowania jako dodatek do żywności ze względu na jej orzechowy aromat, gdy występuje w roztworze w bardzo niskich stężeniach.
Ze względu na efekty steryczne dwóch grup metylowych, 2,6-lutydyna jest mniej nukleofilowa niż pirydyna. Protonowanie lutydyny daje lutydynę , [(CH 3 ) 2 C 5 H 3 NH]+, której sole są czasami używane jako słaby kwas, ponieważ sprzężona zasada (2,6-lutydyna) jest tak słabo koordynująca. W podobnej implementacji 2,6-lutydyna jest zatem czasami stosowana w syntezie organicznej jako łagodna zasada z zawadą przestrzenną . Jednym z najczęstszych zastosowań 2,6-lutydyny jest nienukleofilowa zasada w syntezie organicznej . Bierze udział w tworzeniu eterów sililowych , co wykazano w wielu badaniach.
Utlenianie 2,6-lutydyny powietrzem daje 2,6-diformylopirydynę :
- C 5 H 3 N (CH 3 ) 2 + 2 O 2 → C 5 H 3 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 O
Biodegradacja
Biodegradacja pirydyn przebiega wieloma drogami. Chociaż pirydyna jest doskonałym źródłem węgla, azotu i energii dla niektórych mikroorganizmów, metylacja znacznie opóźnia degradację pierścienia pirydynowego. W glebie 2,6-lutydyna jest znacznie bardziej odporna na degradację mikrobiologiczną niż którykolwiek z pikoliny czy 2,4-lutydyna . Szacowany czas całkowitej degradacji wynosił >30 dni.
Zobacz też
Toksyczność
Podobnie jak większość alkilopirydyn, LD50 2,6-dimetylopirydyny jest skromne i wynosi 400 mg/kg (doustnie, szczur).