Aspergillomarasmine A

Aspergillomarasmine A

Nazwy
nazwa IUPAC Kwas (R-(R*,R*))-N-(2-((2-amino-2-karboksyetylo)amino)-2-karboksyetylo)-L-asparaginowy [
Identyfikatory
Numer CAS	3484-65-9   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL4087144
ChemSpider	170641
Identyfikator klienta PubChem	197028
UNII	K4F9BJQ6EG
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60956312
InChI InChI=1S/C10H17N3O8/c11-4(8(16)17)2-12-6(10(20)21)3-13-5(9(18)19)1-7(14)15/h4- 6,12-13H,1-3,11H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t4-,5+,6-/ m1/s1 Klucz: XFTWUNOVBCHBJR-NGJCXOISSA-N
UŚMIECH C(C(C(=O)O)NCC(C(=O)O)NCC(C(=O)O)N)C(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H17N3O8 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	307.257
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Aspergillomarasmine A to poliaminokwas naturalnie wytwarzany przez pleśń Aspergillus versicolor . Zgłoszono, że substancja hamuje dwa karbapenemazy oporności na antybiotyki w bakteriach, metalo-beta-laktamazę 1 z New Delhi (NDM-1) i metalo-beta-laktamazę kodowaną przez integron Verona (VIM-2), i sprawia, że ​​te oporne są na antybiotyki bakterie wrażliwe na antybiotyki. Aspergillomarasmine A jest toksyczna dla liści jęczmienia i innych roślin, a wytwarzana przez Pyrenophora teres jest określana jako „toksyna C” .

Cząsteczka jest kwasem tetrakarboksylowym z czterema grupami -COOH. Jedna sekcja cząsteczki to aminokwas kwas asparaginowy . Ma to dwie alaniny przyłączone przez zastąpienie atomu wodoru w grupie metylowej wiązaniem z grupą aminową. Aspergillomarasmine B różni się tym, że ostatnią alaninę zastąpiono glicyną .

Krystaliczna substancja została po raz pierwszy wyizolowana w 1956 roku, ale jej nazwa nadawana była do 1965 roku.

Oprócz Aspergillus versicolor , Aspergillomarasmine A jest również wytwarzana przez ascomycete Pyrenophora teres , gdzie działa jako toksyna w chorobie plamistości siatkowej jęczmienia . W P. teres wyizolowano również biosyntetyczny prekursor kwasu aspergillomarasminy A, L , L - N -(2-amino-2-karboksyetylo)-asparaginowego, który przyczynia się do fitotoksyczności tego drobnoustroju. Ten prekursor, sama aspergillomarasmina A i forma laktamu (anhydroaspergillomarasmine A) są razem określane jako marasminy .

Inni producenci aspergillomarasminy A to Aspergillus flavus , Aspergillus oryzae , Colletotrichum gloeosporioides i Fusarium oxysporum .

U myszy dawka toksyczna LD50 aspergillomarasminy A wynosi 159,8 mg/kg.

Nieruchomości

Aspergillomarasmine A ma postać bezbarwnych kryształów. Substancja chemiczna jest nierozpuszczalna w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych , ale może rozpuszczać się w wodzie w warunkach zasadowych lub silnie kwaśnych.

Anhydroaspergillomarasmine A, laktam aspergillomarasminy A, chemicznie zwany [1-(2-amino-2-karboksyetylo)-6-karboksy-3-karboksymetylo-3-piperazynon], można również znaleźć w Pyrenophora teres . Względna ilość tych dwóch toksyn zależy od pH pożywki wzrostowej, przy czym niższe pH sprzyja postaci laktamu. Laktam można zhydrolizować do aspergillomarasminy A przez potraktowanie go kwasem trifluorooctowym .

Aspergillomarasmine A działa jako czynnik chelatujący , sekwestrujący jony Fe ³⁺ . Może hamować enzymy konwertujące endotelinę nawet u żywych szczurów, prawdopodobnie przez chelatowanie metali wymaganych przez metaloproteazy .

Po podgrzaniu aspergillomarasmina A rozkłada się w temperaturze od 225° do 236°C. W wyniku hydrolizy powstaje kwas L-asparaginowy i racemiczny Kwas 2,3-diaminopropionowy . Chociaż składnik prekursorowy jest chiralny, kwas 2,3-diaminopropionowy łatwo racemizuje w kwasie.

Aspergillomarazmina A ma [α] ^20° _D przy pH 7 wynoszącym -48°.

aspergillomarasmina A ulega deaminacji [ i powstaje izoseryna z kwasem asparaginowym.

Miareczkowanie ujawnia zmiany w jonizacji przy pK 3,5 i 4,5 spowodowane grupami kwasu karboksylowego oraz pK 9,5 i 10 spowodowane grupami aminowymi.

Traktowanie ninhydryną wykazuje purpurowy kolor.