Bakuchiol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
4-[(1E , 3S ) -3-Etenylo-3,7-dimetylookta-1,6-dien-1-ylo]fenol |
|
| Inne nazwy (+)- Bakuchiol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.211.101 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C18H24O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 256,38 g/mol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Bakuchiol to meroterpen (związek chemiczny o częściowej budowie terpenoidowej) należący do klasy terpenofenoli.
Po raz pierwszy został wyizolowany w 1966 roku przez Mehta et al. z Psoralea corylifolia i został nazwany Bakuchiol na podstawie sanskryckiej nazwy rośliny, Bakuchi. Bakuchiol to fenol meroterpenowy występujący głównie w nasionach rośliny Psoralea corylifolia, który jest szeroko stosowany w medycynie indyjskiej i tradycyjnej medycynie chińskiej w leczeniu różnych chorób. Został również wyizolowany z innych roślin, takich jak P. grandulosa, P. drupaceae, Ulmus davidiana , Otholobium pubescens , Piper longum i Aerva sangulnolenta Blum.
Mimo że pierwsza pełna synteza Bakuchiolu została opisana w 1973 roku, jego pierwsze komercyjne zastosowanie w zastosowaniach miejscowych miało miejsce dopiero w 2007 roku, kiedy to został wprowadzony na rynek pod nazwą handlową Sytenol A przez firmę Sytheon Ltd.
modelach przedklinicznych stwierdzono, że ma działanie przeciwnowotworowe , prawdopodobnie ze względu na podobieństwo strukturalne do resweratrolu . Jedno z badań na szczurach wykazało, że ekstrakty bakuchiolowe i etanolowe z chińskiej rośliny leczniczej Psoralea corylifolia mogą chronić przed utratą masy kostnej .
Bakuchiol ma właściwości przeciwutleniające, przeciwzapalne i przeciwbakteryjne. Bakuchiol wyizolowany z P. corylifolia wykazuje aktywność przeciwko licznym Gram-dodatnim i Gram-ujemnym patogenom jamy ustnej. Był w stanie hamować wzrost Streptococcus mutans w zakresie stężeń sacharozy , wartości pH iw obecności kwasów organicznych w sposób zależny od temperatury, a także hamował wzrost komórek przylegających do powierzchni szkła.
Pomimo braku strukturalnego podobieństwa do retinolu , stwierdzono, że Bakuchiol ma funkcjonalność retinolu poprzez podobną do retinolu regulację ekspresji genów. W 2018 roku randomizowane, podwójnie ślepe , 12-tygodniowe badanie kliniczne z udziałem 44 ochotników wykazało, że Bakuchiol jest porównywalny z retinolem pod względem zdolności do zmniejszania fotostarzenia (zmarszczek, przebarwień), ale ma lepszą tolerancję skóry.
Stwierdzono, że bakuchiol ma działanie antyandrogenne w komórkach raka prostaty , co hamuje proliferację komórek .