Winylotestosteron

Winylotestosteron
17a-vinyltestosterone structure.png
Dane kliniczne
Inne nazwy 17α-winylotestosteron; etenylotestosteron; 17α-etenylotestosteron; 17α-winylandrost-4-en-17β-ol-3-on; 17α-hydroksypregna-4,20-dien-3-on
Identyfikatory
  • (8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -17-etenylo-17-hydroksy-10,13-dimetylo-2,6,7,8,9,11,12,14, 15,16-dekahydro-1H - cyklopenta[ a ]fenantren-3-on
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C21H30O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 314,469 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@@]4(C=C) O) C
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8- 11-20(18,21)3/h4,13,16-18,23H,1,5-12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21-/m1/ s1
  • Klucz:ILGPJZIKYMIGMU-SJFWLOONSA-N

Winylotestosteron (znany również jako 17α-vinyltestosteron , 17α-vinylandrost-4-en-17β-ol-3-one i 17α -hydroksypregna-4,20-dien-3-on ) to syntetyczny steryd anaboliczno-androgenny (SAA) który nigdy nie był sprzedawany. Jednak na rynku pojawiły się dwie pochodne 19-nortestosteronu winytestosteronu, norwinisteron (17α-winylo-19-nortestosteron) i norgesteron (17α-winylo-δ 5(10) -19-nortestosteron). Są stosowane jako progestyny ​​​​dla kobiet antykoncepcja hormonalna , a nie SAA.

Winylotestosteron jest stosunkowo słabym SAA. W jednym badaniu wykazano około jednej trzeciej i jednej piątej odpowiedniej androgennej i anabolicznej innych AAS, takich jak nandrolon (19-nortestosteron), metylotestosteron (17α-metylotestosteron) i etylotestosteron (17α-etylotestosteron) u wykastrowanych samców szczurach, podczas gdy etysteron (17α-etynylotestosteron) prawie nie wykazywał aktywności androgennej i anabolicznej (tylko 1/20 siły anabolicznej winytestosteronu). Dodatkowo u kobiet z raka piersi z przerzutami , stwierdzono, że winylotestosteron jest nieskuteczny w leczeniu tej choroby (w przeciwieństwie do innych SAA, takich jak propionian testosteronu lub fluoksymesteron ) i nie powodował wirylizacji u kobiet w dawce 100 mg domięśniowo trzy razy w tygodniu.

Zobacz też