beta -propiolakton
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Oksetan-2-jeden |
|
| Inne nazwy Propiolakton β-propiolakton 2-oksetanon lakton kwasu 3-hydroksypropanowego |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.309 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2810 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H4O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 72,063 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | lekko słodki |
| Gęstość | 1,1460 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | -33,4 ° C (-28,1 ° F; 239,8 K) |
| Temperatura wrzenia | 162 ° C (324 ° F; 435 K) (rozkłada się) |
| 37 g/100 ml | |
| Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych | Mieszalny |
| Ciśnienie pary | 3 mmHg (25°C) |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.4131 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H315 , H319 , H330 , H350 | |
| P201 , P202 , P260 , P264 , P271 , P280 , P281 , P284 , P302+P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P332+P3 13 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 74°C; 165 ° F; 347 k |
| Wybuchowe granice | 2,9%-? |
| NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA): | |
|
PEL (dopuszczalny)
|
Substancja rakotwórcza regulowana przez OSHA |
|
REL (zalecane)
|
ok |
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
Ca [ND] |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
β-Propiolakton jest związkiem organicznym z rodziny laktonów , o czteroczłonowym pierścieniu. Jest to bezbarwna ciecz o lekko słodkim zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie i mieszająca się z etanolem , acetonem , eterem dietylowym i chloroformem . Słowo propiolakton zwykle odnosi się do tego związku, chociaż może również odnosić się do α-propiolaktonu .
Produkcja
β-Propiolakton jest wytwarzany przemysłowo w reakcji formaldehydu i etenonu w obecności chlorku glinu lub cynku jako katalizatora:
propiolaktony zostały wyprodukowane przez karbonylowanie epoksydów .
Reakcje i aplikacje
Reaguje z wieloma nukleofilami w reakcjach otwarcia pierścienia. Wraz z wodą hydroliza z wytworzeniem kwasu 3-hydroksypropionowego (kwasu hydrakrylowego). Amoniak daje β-alaninę , co jest procesem komercyjnym.
Propiolakton był kiedyś szeroko produkowany jako półprodukt w produkcji kwasu akrylowego i jego estrów . Ta aplikacja została w dużej mierze zastąpiona bezpieczniejszymi i tańszymi alternatywami. β-Propiolakton jest doskonałym środkiem sterylizującym i sporobójczym, jednak jego rakotwórczość wyklucza takie zastosowanie. Służy do inaktywacji wielu różnych wirusów, na przykład jako krok w produkcji szczepionek. Głównym zastosowaniem propiolaktonu jest półprodukt w syntezie innych związków chemicznych.
Bezpieczeństwo
„Przewiduje się, że β-propiolakton jest czynnikiem rakotwórczym dla ludzi” ( IARC , 1999). Jest to jeden z 13 „substancji rakotwórczych regulowanych przez OSHA”, chemikaliów uznanych przez Urząd Bezpieczeństwa i Higieny Pracy za czynniki rakotwórcze w miejscu pracy , mimo że nie ma ustalonego dopuszczalnego limitu narażenia .
Biodegradacja
Acidovorax sp., Variovorax paradoxus , Sphingomonas paucimobilis , Rhizopus delemar i termofilne Streptomyces sp. może rozkładać β-propiolakton. [ potrzebne źródło ]
Zobacz też
- 3-Oxetanone , izomer β-propiolaktonu
- Bezwodnik malonowy (2,4-oksetanon)
- α-propiolakton