Eter glicydylowy oleju rycynowego

Eter glicydylowy oleju rycynowego

Nazwy
nazwa IUPAC 2,3-bis[12-(oksiran-2-ylometoksy)oktadec-9-enoiloksy]propylo 12-(oksiran-2-ylometoksy)oktadec-9-enian
Identyfikatory
Numer CAS	74398-71-3
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Numer WE	616-085-8
Identyfikator klienta PubChem	58604493
InChI InChI=1S/C66H116O12/c1-4-7-10-31-40-57(70-49-60-52-73-60)43-34-25-19-13-16-22-28-37- 46-64(67)76-55-63(78-66(69)48-39-30-24-18-15-21-27-36-45-59(42-33-12-9-6- 3)72-51-62-54-75-62)56-77-65(68)47-38-29-23-17-14-20-26-35-44-58(41-32-11- 8-5-2)71-50-61-53-74-61/h25-27,34-36,57-63H,4-24,28-33,37-56H2,1-3H3 Klucz: ZFJYZDDXGKWNCH-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH CCCCCCC(CC=CCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCC=CCC(CCCCCC)OCC1CO1)OC(=O)CCCCCCCC=CCC(CCCCCC)OCC2CO2)OCC3CO3
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 66 H 16 O 12
Masa cząsteczkowa	1101,6 g/mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H317
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P272 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P333+P313 , P337+P317 , P362+P364 , P403+P233 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Eter glicydylowy oleju rycynowego jest ciekłą organiczną substancją chemiczną z rodziny eterów glicydylowych. Czasami nazywany jest eterem triglicydylowym oleju rycynowego . Ma teoretyczny wzór C ₆₆ H ₁₁₆ O ₁₂ i numer CAS 14228-73-0. Nazwa IUPAC to 2,3-bis[[(E)-12-(oksiran-2-ylometoksy)oktadec-9-enoilo]oksy]propylo(E)-12-(oksiran-2-ylometoksy)oktadec-9- enoat. Kluczowym zastosowaniem jest działanie jako modyfikator epoksydowych jako reaktywny rozcieńczalnik , który dodaje elastyczności i poprawia właściwości mechaniczne.

Produkcja

Powstaje w wyniku glicydacji oleju rycynowego , który jest olejem roślinnym . Olej rycynowy i epichlorohydryna reagują w obecności katalizatora kwasu Lewisa, tworząc halohydrynę : każda grupa hydroksylowa triolu reaguje z epoksydem na epichlorohydrynie. Po tym procesie katalizator zobojętnia się niewielką ilością wodorotlenku sodu , a następnie dodaje duży nadmiar epichlorohydryny jako rozpuszczalnika. Aby ponownie utworzyć pierścienie epoksydowe w odchlorowodorowania , zamiast roztworu stosuje się stały płatek wodorotlenku sodu. Po zakończeniu odzyskuje się epichlorohydrynę i oczyszcza produkt. Jeden z testów kontroli jakości obejmowałby pomiar liczby epoksydowej poprzez określenie równoważnika masy epoksydowej.

Używa

Badanie z 2018 roku wykazało, że jego zastosowanie jako środka uelastyczniającego, a także rozcieńczalnika epoksydowego, ma zastosowanie w lotnictwie. Eter diglicydylowy poli(glikolu propylenowego) może być również stosowany do tego samego zastosowania, ale ma dostrzegalną wadę polegającą na tym, że jest oparty na ropie naftowej , a nie na bazie roślin odnawialnych , jak eter glicydylowy oleju rycynowego. Zgłoszenie patentowe pokazuje, że może być również stosowany jako współreagent- środek powierzchniowo czynny w produkcji herbicydów . Ponieważ cząsteczka ma 3 funkcje oksiranowe, kluczowym zastosowaniem jest modyfikowanie i zmniejszanie lepkości żywic epoksydowych. Te reaktywnym rozcieńczalnikiem można następnie formułować do zastosowań CASE: powłoki , kleje , szczeliwa , elastomery . Znajduje również zastosowanie w kompozytów . Wytwarza powłoki epoksydowe o wysokiej udarności. Za pomocą tej konkretnej cząsteczki można również wytwarzać układy polimerowe z pamięcią kształtu. Zastosowanie rozcieńczalnika nie wpływa na właściwości mechaniczne i mikrostrukturę żywic epoksydowych. Możliwa jest również produkcja materiałów biokompatybilnych, a materiał ten jest często klasyfikowany jako surowiec odnawialny . Znalazł również zastosowanie w wydobyciu ropy naftowej z szybów naftowych.

Zobacz też

• epoksyd
• Glicydol

Dalsza lektura

•    Paul F. Bruins; Politechnika w Brooklynie (1968). Technologia żywicy epoksydowej . Nowy Jork: Wydawcy Interscience. ISBN 0-470-11390-1 . OCLC 182890 .
•    Przesuń, Ernest W. (1993). Żywice epoksydowe, utwardzacze, związki i modyfikatory: przewodnik przemysłowy . Park Ridge, NJ. ISBN 978-0-8155-1708-5 . OCLC 915134542 .
•    Lee, Henry (1967). Podręcznik żywic epoksydowych . Kris Neville ([druga, rozszerzona praca] red.). Nowy Jork: McGraw-Hill. ISBN 0-07-036997-6 . OCLC 311631322 .

Strony zewnętrzne

• Karta danych technicznych eteru trójglicydylowego oleju rycynowego
• Hexion WWW Modyfikator Heloxy 505
• PE-412 Eter glicydylowy oleju rycynowego (aalchem.com)
• Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa
• Bieżący biuletyn wywiadowczy 29: Etery glicydylowe (79-104) | NIOSZ | CDC