Eter allilowo-glicydylowy

Eter allilowo-glicydylowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 2-{[(Prop-2-en-1-ylo)oksy]metylo}oksiran
Inne nazwy 2-[(Alliloksy)metylo]oksiran 1-alliloksy-2,3-epoksypropan Eter allilu glicydylu [(2-propenyloksy)metylo]oksiran
Identyfikatory
Numer CAS	106-92-3   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	13836520
Karta informacyjna ECHA	100.003.131
Numer WE	203-442-4
Identyfikator klienta PubChem	7838
UNII	HDC0791894   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9039232
InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-2-3-7-4-6-5-8-6/h2,6H,1,3-5H2 Klucz: LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H10O2/c1-2-3-7-4-6-5-8-6/h2,6H,1,3-5H2 Klucz: LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYAR
UŚMIECH C=CCOCC1CO1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C6H10O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	114,144 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Zapach	przyjemny
Gęstość	0,97 g/ml (20°C)
Temperatura topnienia	−100°C; −148 ° F; 173 k
Temperatura wrzenia	154°C; 309 ° F; 427 k
Rozpuszczalność w wodzie	14% (20°C)
Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych	mieszalny (aceton, toluen, oktan)
Ciśnienie pary	2 mmHg (20°C)
Współczynnik załamania światła ( n D )	1.4348 (20°C)
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	trujący, lekko drażniący
Etykietowanie GHS :
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H226, H351, H341, H332, H302, H335, H315, H318, H317, H412
Punkt zapłonu	57°C; 135 ° F; 330 tys
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LC 50 ( mediana stężenia )	270 ppm (mysz, 4 godz.) 670 ppm (szczur, 8 godz.)
NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	10 ppm (45 mg/ m3 )
REL (zalecane)	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) ST 10 ppm (44 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	50 str./min
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Eter alliloglicydylowy jest związkiem organicznym stosowanym w klejach i uszczelniaczach oraz jako monomer w reakcjach polimeryzacji . Jest formalnie produktem kondensacji alkoholu allilowego i glicydolu poprzez wiązanie eterowe . Ponieważ zawiera zarówno alkenową , jak i epoksydową , każdą grupę można poddać selektywnej reakcji, aby uzyskać produkt, w którym druga grupa funkcyjna pozostaje nienaruszona do przyszłych reakcji.

Przygotowanie

AGE jest wytwarzany komercyjnie przez eteryfikację alkoholu allilowego epichlorohydryną . Chlorowodór , produkt uboczny ich kondensacji, usuwa się zasadą .

AGE można również zsyntetyzować przez mono- epoksydację eteru diallilowego.

Diepoksydacja drugiego alkenu dałaby eter diglicydylowy .

Eter allilowo-glicydylowy jest chiralny . Większość dróg daje mieszaninę racemiczną . Epoksydacja za pomocą monooksygenazy przebiega enancjoselektywnie .

Alternatywnie, nukleofilowa cyklizacja chiralności drugorzędowego alkoholu na pierwszorzędowy tosylan daje chiralny produkt epoksydowy.

Używa

Eter alliloglicydylowy stosowany jest w klejach i uszczelniaczach oraz jako monomer do różnego rodzaju preparatów polimerowych.

Reakcje

Polimeryzacja

Jako związek dwufunkcyjny , grupę alkenową lub grupę epoksydową można poddać selektywnej reakcji z wytworzeniem produktu, w którym druga grupa funkcyjna pozostaje nienaruszona do przyszłych reakcji. Na przykład jeden z nich może być użyty do polimeryzacji liniowej, a drugi do sieciowania .

Rodnikowa polimeryzacja części propylenowej w obecności akrylanu metylu daje kopolimer blokowy o wysokiej zawartości epoksydu. Podobnie można go stosować do produkcji poliwinylokaprolaktamu jako przenoszącego łańcuch .

nukleofilowa grup epoksydowych daje materiał, który ma taki sam szkielet jak glikol polietylenowy , z łańcuchami bocznymi eteru allilowego . Dodatkowe eterowe miejsca Lewisa zmieniają transport jonów w polimerze, a także wpływają na przejściowe sieciowanie międzyłańcuchowe i temperaturę zeszklenia w obecności jonów metali. Te właściwości sugerują, że materiał może mieć zastosowanie jako alternatywny elektrolit do akumulatorów litowo-jonowych . Alkeny można przekształcić w krótkie oligomery glikolu polietylenowego, aby jeszcze bardziej zwiększyć zdolność wiązania jonów i poprawić właściwości otrzymanego materiału.

Kopolimery blokowe z tlenkiem etylenu tworzą micele , które mogą być przydatne do zamykania innych cząsteczek w ramach systemu dostarczania leków . Alkeny tych struktur makrocząsteczkowych można również usieciować poprzez polimeryzację rodnikową.

kwasem Lewisa kopolimeryzacja z dwutlenkiem węgla również daje materiał poliwęglanowy z allilowymi łańcuchami bocznymi, który można dalej opracować.

Hydrosililowanie

Zamiast polimeryzacji grupa alkenowa może ulegać reakcji hydrosililowania z siloksanami w obecności kwasu chloroplatynowego jako katalizatora. Podobnie jak reakcje polimeryzacji, ta reakcja również pozostawia nienaruszony epoksyd. Dzięki tej reakcji eter alliloglicydylowy znajduje zastosowanie jako półprodukt w produkcji powłok silanowych do zastosowań elektrycznych.

Zobacz też

• epoksyd
• Glicydol