Eter n -butylowo-glicydylowy

Eter n -butylowo-glicydylowy
N-Butyl glycidyl ether.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-(Butoksymetylo)oksiran
Inne nazwy



1,2-Epoksy-3-butoksypropan 2,3-Epoksypropylobutyloeter (Butoksymetylo)oksiran 1-Butoksy-2,3-epoksypropan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.017.616 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • TX4200000
UNII
Numer ONZ 1993
  • InChI=1S/C7H14O2/c1-2-3-4-8-5-7-6-9-7/h7H,2-6H2,1H3
    Klucz: YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCOCC1CO1
Nieruchomości
C7H14O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 130,187 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Zapach Irytujący
Gęstość 0,91 g/cm 3
Temperatura wrzenia 164°C; 327 ° F; 437 k
2% (20°C)
Ciśnienie pary 3 mmHg (25°C)
Zagrożenia
Punkt zapłonu 130 ° F
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
260 mg/m 3 (wdychanie, mysz)








1030 ppm (inhalacja, szczur, 8 godzin) 700 mg/kg (dootrzewnowo , mysz) 1140 mg/kg (dootrzewnowo, szczur) 1530 mg/kg (doustnie, mysz) 1660 mg/kg (doustnie, szczur) 2520 µL/kg (skóra, królik) >2150 mg/kg (skóra, szczur) 2050 mg/kg (doustnie, szczur)

>3500 ppm (mysz, 4 godz.)

1030 ppm (szczur, 8 godz.)

NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)
TWA 50 ppm (270 mg/m 3 )
REL (zalecane)
5,6 ppm (30 mg/m3 ) [15 min]
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
250 str./min
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Eter n -butylowo-glicydylowy jest przemysłową substancją chemiczną stosowaną w klejach , szczeliwach oraz jako dodatek do farb lub powłok . Stosowany jest głównie do zmniejszania lepkości epoksydowych .

Synteza

Alkohol n -butylowy i epichlorohydryna reagują w reakcji kondensacji , tworząc halohydrynę . Następnie następuje żrące odchlorowodorowanie , z wytworzeniem eteru n -butylowo-glicydylowego.

Metabolizm

n -butylowo-glicydylowy jest metabolizowany w nerkach do kwasu butoksyoctowego, kwasu 3-butoksy-2-hydroksypropionowego i kwasu 3-butoksy-2-acetyloaminopropionowego.

Bezpieczeństwo

Narażenie na eter n -butylowo-glicydowy poprzez wdychanie, kontakt z oczami lub kontakt ze skórą może powodować kaszel, ból gardła, zaczerwienienie oczu i skóry oraz ból. Jest łatwopalny i reaguje z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami, mocnymi kwasami i aminami.

Używa

Jako modyfikator epoksydowy jest klasyfikowany jako reaktywny rozcieńczalnik epoksydowy . Jest również używany do syntezy innych cząsteczek. Zastosowanie rozcieńczalnika nie wpływa na właściwości mechaniczne i mikrostrukturę żywic epoksydowych. Stosowano go do jednoczesnego zwiększania wytrzymałości kriogenicznej, plastyczności i udarności żywic epoksydowych.

  1. ^ a b c d e f g h i j Kieszonkowy przewodnik NIOSH po zagrożeniach chemicznych. "#0081" . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
  2. ^ a b c d e f g h „Propan, 1-butoksy-2,3-epoksyd” . CDC/NIOSH. 28 marca 2018 r.
  3. ^ a b c "{{{2}}}" . Stężenia bezpośrednio niebezpieczne dla życia lub zdrowia (IDLH) . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
  4. ^    Jagtap, Ameya Rajendra; Więcej, Aarti (2022-08-01). „Rozwój reaktywnych rozcieńczalników: przegląd” . Biuletyn polimerowy . 79 (8): 5667–5708. doi : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .
  5. ^ a b CID 17049 z PubChem
  6. Bibliografia   _ Hutson, DH; Logan, CJ; Morrison, BJ (1985). „Metabolizm eteru n-butylowo-glicydylowego u szczurów i królików”. Ksenobiotyk . 15 (7): 579–89. doi : 10.3109/00498258509045887 . PMID 4049898 .
  7. ^ Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0115
  8. Bibliografia   _ _ _ _ _ 1, s. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN 978-94-011-5862-6 , pobrane 2022-03-29
  9. Bibliografia   _ Takaishi, Naotake (wrzesień 1994). „Eter alkilowo-glicydylowy jako syntetyczne elementy budulcowe” . Journal of American Oil Chemists' Society . 71 (9): 1027–1033. doi : 10.1007/BF02542274 . S2CID 96776835 .
  10. ^    Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (2019-08-01). „Wpływ rozcieńczalnika reaktywnego na właściwości mechaniczne i mikrostrukturę żywic epoksydowych” . Biuletyn polimerowy . 76 (8): 3905–3927. doi : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
  11. ^   Chen, Zhen-Kun; Yang, Guo; Yang, Jiao-Ping; Fu, Shao Yun; Tak, Lin; Huang, Yong-Gang (23.02.2009). „Jednoczesne zwiększenie wytrzymałości kriogenicznej, plastyczności i udarności żywic epoksydowych modyfikowanych eterem n-butylowo-glicydylowym” . polimer . 50 (5): 1316–1323. doi : 10.1016/j.polimer.2008.12.048 . ISSN 0032-3861 .

Dalsza lektura