Eter metylowo-winylowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
metoksyeten |
|
| Inne nazwy Eter etenylometylowy Eter winylowo-metylowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.161 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1087 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H6O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 58,080 g · mol -1 |
| Gęstość | 0,77 g/cm -3 |
| Temperatura topnienia | -122 ° C (-188 ° F; 151 K) |
| Temperatura wrzenia | 6 ° C (43 ° F; 279 K) |
| Ciśnienie pary | 157 kPa (20°C) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H220 | |
| P210 , P377 , P381 , P403 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | -60 ° C (-76 ° F; 213 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Eter metylowo-winylowy jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym CH 3 OCH=CH 2 . Bezbarwny gaz, jest najprostszym eterem enolowym . Jest używany jako syntetyczny budulec, podobnie jak pokrewny związek eter etylowo-winylowy (ciecz w temperaturze pokojowej).
Przygotowanie
Eter metylowo-winylowy można wytworzyć w reakcji acetylenu i metanolu w obecności zasady.
Reakcje
Alkenowa część cząsteczki jest reaktywna na wiele sposobów. Jest podatny na polimeryzację , prowadzącą do tworzenia polieterów winylowych . Polimeryzację zwykle inicjuje się kwasami Lewisa, takimi jak trifluorek boru . Ten tryb reaktywności jest analogiczny do sposobu, w jaki octan winylu i chlorek winylu mogą być polimeryzowane z wytworzeniem odpowiednio polioctanu winylu i polichlorku winylu .
Eter metylowo-winylowy uczestniczy również w reakcjach [4+2] cykloaddycji . Jego reakcja z akroleiną jest pierwszym etapem komercyjnej syntezy aldehydu glutarowego .
Alken można zdeprotonować na węglu winylowym sąsiadującym z tlenem. W szczególności podejście to umożliwia syntezę różnych pochodnych acylowych krzemu, germanu i cyny, których nie można łatwo wytworzyć innymi drogami.
Toksyczność
Toksyczność eterów winylowych została dokładnie zbadana, ponieważ eter diwinylowy był używany jako środek znieczulający . Ostra wartość LD50 dla eteru metylowo-winylowego jest większa niż 4 g/kg (szczury, doustnie).