Glikol neopentylowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,2-dimetylopropano-1,3-diol |
|
| Inne nazwy 2,2-dimetylo-1,3-propanodiol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.004.347 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H12O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 104,148 g/mol |
| Temperatura topnienia | 129,13 ° C (264,43 ° F; 402,28 K) |
| Temperatura wrzenia | 208 ° C (406 ° F; 481 K) |
| Dobry | |
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w benzenie , chloroformie , bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu , eterze dietylowym |
| Termochemia | |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
-551,2 kJ·mol -1 |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 129 ° C (264 ° F; 402 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Glikol neopentylowy ( nazwa IUPAC : 2,2-dimetylopropano-1,3-diol) to organiczny związek chemiczny . Znajduje zastosowanie w syntezie poliestrów , farb , smarów i plastyfikatorów . Stosowany w produkcji poliestrów zwiększa stabilność produktu na ciepło, światło i wodę. W wyniku reakcji estryfikacji z kwasami tłuszczowymi lub karboksylowymi syntetyczne estry smarowe o obniżonym potencjale utleniania lub można wytworzyć hydrolizę w porównaniu z naturalnymi estrami.
Reakcje
Glikol neopentylowy jest syntetyzowany przemysłowo w reakcji aldolowej formaldehydu i aldehydu izomasłowego . Tworzy to pośredni hydroksypiwaldehyd , który można przekształcić w glikol neopentylowy albo w reakcji Cannizzaro z nadmiarem formaldehydu, albo przez uwodornienie przy użyciu palladu na węglu.
Jest stosowany jako grupa zabezpieczająca dla ketonów, na przykład w syntezie gestodenu .
Reakcja kondensacji glikolu neopentylowego z 2,6-di-tert-butylofenolem daje CGP-7930 .
Estry kwasu boronoorganicznego glikolu neopentylowego są przydatne w reakcji Suzuki .
Glikol neopentylowy jest materiałem wyjściowym stosowanym do syntezy eteru diglicydylowego glikolu neopentylowego . Poddaje się go reakcji z epichlorohydryną przy użyciu katalizatora kwasu Lewisa , a pośredni halohydrynę poddaje się dalszej reakcji z wodorotlenkiem sodu w celu odchlorowodorowania go z wytworzeniem gotowego produktu.
Badania
Donoszono, że plastikowe kryształy glikolu neopentylowego wykazują kolosalny efekt barokaloryczny (CBCE), który jest efektem chłodzenia spowodowanym przemianami fazowymi wywołanymi ciśnieniem. Otrzymane zmiany entropii wynoszą około 389 dżuli na kilogram na kelwin w pobliżu temperatury pokojowej. To zjawisko CBCE prawdopodobnie będzie bardzo przydatne w przyszłych chłodniczych w stanie stałym .