izopimpinelina

izopimpinelina

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 4,9-dimetoksy-7H - furo[3,2- g ][1]benzopiran-7-on
Inne nazwy 5,8-dimetoksypsoralen 5,8-dimetoksypsoralen
Identyfikatory
Numer CAS	482-27-9   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:28853
ChemSpider	61391
Karta informacyjna ECHA	100.166.737
KEGG	C02162
Identyfikator klienta PubChem	68079
UNII	20GCF755G6   T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30197457
InChI InChI=1S/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12(7)13(16-2)11-8(10)5-6-17-11/h3- 6H,1-2H3 Klucz: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12(7)13(16-2)11-8(10)5-6-17-11/h3- 6H,1-2H3 Klucz: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYAB
UŚMIECH COC1=C2C=COC2=C(C3=C1C=CC(=O)O3)OC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C13H10O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	246,21 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Isopimpinellin jest naturalnym produktem syntetyzowanym przez liczne gatunki roślin, zwłaszcza gatunki z rodziny marchwi Apiaceae . Związek ten można znaleźć w selerze , dzięgielu ogrodowym , pasternaku , owocach oraz w skórce i miąższu limonki . Kilka badań dotyczyło wpływu izopimpineliny i innych furanokumaryn (takich jak bergamotka i imperatorin ) jako substancji przeciwnowotworowych . Badania te wykazały możliwe hamowanie 7,12-dimetylobenz(a)antracen , które są inicjatorami nowotworów skóry. Zgłoszono również dowody, które łączą te związki z hamowaniem raka piersi.

Biosynteza

, że izopimpinelina jest furanokumaryną syntetyzowaną na szlaku mewalonianu poprzez dodanie pirofosforanu dimetyloallilu ( DMAPP ) do zmodyfikowanego kumaranu znanego jako umbeliferon . Biosynteza jest pokazana poniżej: