Kwas mezakonowy

Kwas mezakonowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (2E ) -2-metylobut-2-enodiowy
Identyfikatory
Numer CAS	498-24-8 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
3DMet	B00338;
CHEBI	CHEBI:16600 ;
ChemSpider	10289044 ;
Karta informacyjna ECHA	100.007.146
Numer WE	207-859-2;
KEGG	C01732 ;
Identyfikator klienta PubChem	638129;
UNII	90UTM639KK;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10883407 ;
	InChI InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2+ Klucz: HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N ; InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2+ Klucz: HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNBN ;
	UŚMIECH OC(/C(C)=C/C(O)=O)=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H6O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	130,10 g/mol
Gęstość	1,31 g/ cm3
Temperatura topnienia	204 do 205 ° C (399 do 401 ° F; 477 do 478 K)
Temperatura wrzenia	250 ° C (482 ° F; 523 K) (rozkłada się)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas mezakonowy jest jednym z kilku izomerycznych kwasów karboksylowych otrzymywanych z kwasu cytrynowego . Jest to bezbarwne ciało stałe.

Synteza i reakcje

Jest przygotowywany z kwasu cytrynowego , który najpierw przekształca się w bezwodnik itakonowy przez odwodnienie i dekarboksylację. Bezwodnik kwasu itakonowego jest izomeryzowany do bezwodnika cytrakonowego , który ulega hydrolizie, a powstały kwas dalej izomeryzuje w warunkach katalizy kwasowej, dając kwas mezakonowy.

Uwodnienie kwasu mezakonowego, konwersja katalizowana przez hydratazę mezakonylo-C4-CoA, daje kwas cytraminowy .

Historia

Kwas ten został po raz pierwszy zbadany przez Jacobusa H. van't Hoffa w 1874 roku. Później wykazano, że jest on wytwarzany przez Clostridium tetanomorphum . Dalsze badania wykazały, że ten związek organiczny bierze udział w biosyntezie witaminy B12 . Jest konkurencyjnym inhibitorem redukcji fumaranów .

Związek został uznany za odnawialny prekursor towarowego chemicznego kwasu metakrylowego .

^ RL Shriner, SG Ford, LJ Roll (1931). „Kwas mezakonowy”. Org. Syntezator . 11 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.011.0074 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
^ Berg, Ivan A. (2011). „Ekologiczne aspekty dystrybucji różnych autotroficznych szlaków wiązania CO2” . Mikrobiologia stosowana i środowiskowa . 77 (6): 1925–1936. Bibcode : 2011ApEnM..77.1925B . doi : 10.1128/AEM.02473-10 . PMC 3067309 . PMID 21216907 .
^ „Kwas mezakonowy” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 17 listopada 2005 r . Źródło 08 września 2005 .
Bibliografia Linki zewnętrzne The Stadtman Way: The Story of Two Biochemists at NIH . Biuro Historii NIH . Źródło 21 grudnia 2011 r .
^ Switzer, Robert L.; Stadtman, hrabia R.; Stadtman, Thressa C. (2004). „HA Barker” . Pamiętniki biograficzne . Akademie Narodowe Prasa. 84 : 3–22. PMID 15484416 . Źródło 21 grudnia 2011 r .
^ Santosh K. Yadav, Kevin M. Schmalbach, Emre Kinaci, Joseph F. Stanzione III, Giuseppe R. Palmese (2018). „Najnowsze postępy w roślinnych żywicach winyloestrowych i reaktywnych rozcieńczalnikach”. Europejski Dziennik Polimerów . 98 : 199–215. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2017.11.002 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

[1] RL Shriner, SG Ford, LJ Roll (1931). „Kwas mezakonowy”. Org. Syntezator . 11 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.011.0074 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

[2] Berg, Ivan A. (2011). „Ekologiczne aspekty dystrybucji różnych autotroficznych szlaków wiązania CO2” . Mikrobiologia stosowana i środowiskowa . 77 (6): 1925–1936. Bibcode : 2011ApEnM..77.1925B . doi : 10.1128/AEM.02473-10 . PMC 3067309 . PMID 21216907 .

[3] „Kwas mezakonowy” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 17 listopada 2005 r . Źródło 08 września 2005 .

[4] Bibliografia Linki zewnętrzne The Stadtman Way: The Story of Two Biochemists at NIH . Biuro Historii NIH . Źródło 21 grudnia 2011 r .

[5] Switzer, Robert L.; Stadtman, hrabia R.; Stadtman, Thressa C. (2004). „HA Barker” . Pamiętniki biograficzne . Akademie Narodowe Prasa. 84 : 3–22. PMID 15484416 . Źródło 21 grudnia 2011 r .

[6] Santosh K. Yadav, Kevin M. Schmalbach, Emre Kinaci, Joseph F. Stanzione III, Giuseppe R. Palmese (2018). „Najnowsze postępy w roślinnych żywicach winyloestrowych i reaktywnych rozcieńczalnikach”. Europejski Dziennik Polimerów . 98 : 199–215. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2017.11.002 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )