Naftalen litu
 Roztwór naftalenu litu w tetrahydrofuranie
|
|
| Identyfikatory | |
|---|---|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H8Li _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 135,11 g·mol -1 |
| Związki pokrewne | |
|
Inne kationy
|
naftalen sodu |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Naftalen litu jest solą organiczną o wzorze chemicznym Li + C
10 H
- 8 . W laboratorium badawczym jest stosowany jako reduktor w syntezie chemii organicznej, metaloorganicznej i nieorganicznej. Zwykle jest generowany in situ. Naftalen litu krystalizuje z ligandami związanymi z Li + .
Przygotowanie i właściwości
Związek wytwarza się mieszając metaliczny lit z naftalenem w rozpuszczalniku eterowym , zwykle w postaci tetrahydrofuranu lub dimetoksyetanu . Otrzymana sól jest ciemnozielona. Reakcję naftalenu z litem można przyspieszyć przez sonikację. Opracowano również metody oznaczania naftalenu litu. Anion jest rodnikiem, dając silny sygnał EPR w pobliżu g = 2,0. Jego ciemnozielony kolor wynika z absorpcji przy 463, 735 nm.
Kilka solwatów naftalenu litu scharakteryzowano za pomocą krystalografii rentgenowskiej . Efekty są subtelne, zewnętrzna para wiązań HC-CH kurczy się do godziny 15:00 , a pozostałe dziewięć wiązań C-C wydłuża się o 14:00-15:00. Netto: redukcja osłabia wiązanie.
Reakcje
redoks
Z potencjałem redukcji bliskim -2,5 V w porównaniu z normalną elektrodą wodorową , anion rodnika naftalenu jest silnym środkiem redukującym.
protonowanie
Anion jest silnie zasadowy, a typowa ścieżka degradacji obejmuje reakcję z wodą i pokrewnymi źródłami protycznymi, takimi jak alkohole. Te reakcje dają dihydronaftalen :
- 2 LiC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 LiOH
Jako prekursor liganda
Sole metali alkalicznych anionu rodnikowego naftalenu stosuje się do otrzymywania kompleksów naftalenu.
Związki pokrewne
wiele pokrewnych anionów rodnikowych, takich jak te pochodzące z antracenu, z innymi metalami alkalicznymi (zwłaszcza sodem) oraz z różnymi ligandami przyłączonymi do kationów metali alkalicznych. Naftalen dilitu jest również znany w postaci [Li(tmeda) 2 ] 2 C 10 H 8 .