winylolit
|
|
| Identyfikatory | |
|---|---|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3587231 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Numer WE |
|
| 723 | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C2H3Li _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 33,99 g · mol -1 |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
piroforyczny |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Winylolit jest związkiem litoorganicznym o wzorze LiC 2 H 3 . Bezbarwne lub białe ciało stałe, występuje głównie jako roztwór w tetrahydrofuranie (THF). Jest odczynnikiem w syntezie związków organicznych , zwłaszcza winylacji .
Przygotowanie i struktura
Roztwory winylolitu są przygotowywane w reakcjach wymiany litowo-halogenowej. Droga bezhalogenkowa obejmuje reakcję tetrawinylocyny z butylolitem :
- Sn(CH=CH 2 ) 4 + 4 BuLi → SnBu 4 + 4 LiCH=CH 2
Reakcja etylenu i litu daje winylolit i wodorek litu wraz z innymi związkami litoorganicznymi,
Podobnie jak większość związków litoorganicznych, winylolit krystalizuje z THF jako związek klasterowy jako klaster typu kubanowego .
Reakcje
Winylolit służy do instalowania grup winylowych na odczynnikach na bazie metali, tj. winylach. Jest prekursorem winylosilanów, winylomiedzianów i winylostannanów. Dodaje do ketonów związki dając alkohole allilowe. Zamiast winylolitu często stosuje się bromek winylomagnezu.
Alternatywne odczynniki
Bromek winylomagnezu, odczynnik Grignarda , jest pod wieloma względami łatwiejszy do wytworzenia w laboratorium i zachowuje się podobnie do winylolitu.
-
^ a b
Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard (2007). „winylolit”. E-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/047084289X.rv015.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) . -
^
Walter Bauer, Frank Hampel (1992). „Rentgenowska struktura krystaliczna solwatu winylolitu i tetrahydrofuranu (C2H3Li – thf) 4. Ilościowe oszacowanie odległości Li – H za pomocą 6Li – 1H HOESY”. J. Chem. Soc. Chem. Komuna. (12): 903–905. doi : 10.1039/C39920000903 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) - ^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Wrona, Robert (1990). „Mieszane otwory epoksydowe indukowane cyjanomiedzianem wyższego rzędu: 1-benzyloksy-4-penten-2-ol”. Org. Syntezator . 69 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.069.0080 .
- Bibliografia _ „Di- n -butylodiwinylocyna”. Org. Syntezator . 39 : 10. doi : 10.15227/orgsyn.039.0010 .
-
^
William J. Scott, GT Crisp, JK Stille (1990). „Katalizowane palladem sprzęganie triflatów winylu z organostannanami: 4- tert -butylo-1-winylocykloheksen i 1- (4- tert -butylocykloheksen-1-ylo) -2-propen-1-on”. Syntezy organiczne . 68 : 116. doi : 10.15227/orgsyn.068.0116 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )