Propynylolit
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
1-lit-1-propyn
|
|
| Inne nazwy 1-Propyn-1-yllit
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.022.604 |
| Numer WE |
|
|
PubChem CID
|
|
|
Panel kontrolny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 H 3 Li | |
| Masa cząsteczkowa | 46,00 g·mol -1 |
| Wygląd | Białawy proszek |
| Rozkład | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Propynylolit jest związkiem litoorganicznym o wzorze chemicznym LiC
2 CH
3 . Jest to biała substancja stała rozpuszczalna w 1,2-dimetoksyetanie i tetrahydrofuranie . Aby zapobiec jego degradacji pod wpływem tlenu i wody, propynylolit i jego roztwory są obsługiwane w atmosferze gazu obojętnego ( argonu lub azotu ). Chociaż propynylolit jest powszechnie przedstawiany jako monomer, przyjmuje bardziej skomplikowaną strukturę klastrową, jak widać w przypadku wielu innych związków litoorganicznych.
Synteza
Znane są różne preparaty propynylolitu, ale najszybsza droga zaczyna się od 1-bromopropenu:
- CH 3 CH=CHBr + 2 BuLi → CH 3 C≡CLi + 2 BuH + LiBr
Trasy historyczne
Można go wytworzyć przepuszczając gazowy propyn przez roztwór n -butylolitu lub przez bezpośrednią metalizację propynu litem w ciekłym amoniaku lub innym rozpuszczalniku. Propyn jest jednak gazem drogim i dlatego czasami zastępuje się go tańszymi mieszaninami gazów stosowanymi do spawania i zawierającymi niewielki procent propynu.
Aplikacje
Propynylolit stosuje się w syntezie organicznej jako reagent. Jest to nukleofil , który dodaje się do aldehydów, tworząc alkohole drugorzędowe , z ketonami, tworząc alkohole trzeciorzędowe , i z chlorkami kwasowymi, dając ketony zawierające grupę propynylową. Reakcje te wykorzystuje się w syntezie złożonych substancji naturalnych i syntetycznych, takich jak lek mifepriston .