Nitrapiryna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-Chloro-6-(trichlorometylo)pirydyna |
|
| Inne nazwy N-serwis, 2,2,2,6-tetrachloro-2-pikolina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.016.076 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H3Cl4N _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 230.907 |
| Wygląd | bezbarwne/białe krystaliczne ciało stałe |
| Zapach | Słodki |
| Temperatura topnienia | 63°C; 145 ° F; 336 k |
| nierozpuszczalny | |
| Ciśnienie pary | 0,003 mmHg (22,8°C) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
materiał wybuchowy |
| NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA): | |
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 15 mg/m 3 (całkowita) TWA 5 mg/m 3 (odp.) |
|
REL (zalecane)
|
TWA 10 mg/m 3 (ogółem) ST 20 mg/m 3 (ogółem) TWA 5 mg/m 3 (odp.) |
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
ND |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Nitrapiryna jest związkiem organicznym o wzorze ClC 5 H 3 NCl 3 , opisywanym jako biała krystaliczna substancja stała o słodkim zapachu. Jest stosowana jako inhibitor nitryfikacji i środek bakteriobójczy, który jest stosowany do gleb pod uprawy rolne od 1974. Nitrapiryna została poddana przeglądowi przez EPA i uznana za bezpieczną do stosowania w 2005 roku. Nitrapiryna jest skutecznym inhibitorem nitryfikacji bakterii Nitrosomonas i wykazano, że drastycznie zmniejsza ilość emisji N 2 O z gleby.
Synteza
Nitrapiryna jest powszechnie wytwarzana przez fotochlorowanie 2- metylopirydyny :
- CH 3 -C 5H 4N + 4Cl 2 → CCl 3 -ClC 5H 3N + 4HCl
Funkcjonować
Nitrapiryna wpływa na szlak monooksygenazy amonowej (AMO) , który jest ważny dla utleniania NH 3 w procesie nitryfikacji; działa również jako inhibitor enzymu ureazy w bakteriach nitryfikacyjnych Nitrosomonas, zapobiegając działaniu hydrolitycznemu na mocznik . Stosuje się go na obszar gleby i hamuje nitryfikację przez 8–10 tygodni. Inhibicja ureazy w szczególności zapobiega następującej reakcji:
(NH 2 ) 2 CO + H 2 O → CO 2 + 2NH 3
Bez tej zdolności Nitrosomonas nie może wytwarzać azotynów, hamując w ten sposób nitryfikację:
2NH 4 + + 3O 2 → 2NO 2 − + 2 H 2 O + 4 H +
Degradacja/Rozkład
Nitrapiryna rozkłada się zarówno w glebie, jak iw roślinach. Sam związek raczej nie utrzymuje się w naturze. Podstawowym rozkładem jest hydroliza trichlorometylowej grupy funkcyjnej, w wyniku której powstaje głównie kwas 6-chloropikolinowy, który jest jedyną wykrytą pozostałością w metabolizmie roślin.
Skutki w rolnictwie
W warunkach rolniczych nitrapiryna zwiększa retencję azotu i zmniejsza wymywanie azotu w strefie korzeni. Nitrapiryna ma również wpływ na zwiększenie plonów i zmniejszenie emisji gazowego N 2 O. Nitrapiryna nie jest jedynym produktem stosowanym na gleby pod uprawy, w połączeniu z mocznikiem i ściółką biomasa pszenicy wzrosła o 33%, a ogólny plon wzrosła o 23%. Całkowita emisja N 2 O zmniejszona o 66-75% w porównaniu z eksperymentami z samym mocznikiem, co sugeruje, że nitrapiryna wpływa na zdolność bakterii utleniających amoniak do zaangażowania się w nitryfikację i produkcji N 2 o gaz.
- ^ a b c d e f g h Kieszonkowy przewodnik NIOSH dotyczący zagrożeń chemicznych. "#0136" . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
- ^ "2-CHLORO-6-(TRICHLOROMETYLO)PIRYDYNA (NITRAPIRYNA) | Administracja Bezpieczeństwa i Higieny Pracy" . www.osha.gov . Źródło 2022-04-24 .
- ^ ab Kiiski , Harri; Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2016-03-21), "Nawozy, 2. Typy" , w Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (red.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Niemcy: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, s. 1–53, doi : 10.1002/14356007.n10_n01.pub2 , ISBN 978-3-527-30673-2 , dostęp 24.04.2022
- ^ „Czerwone fakty - Nitrapiryna - US EPA” (PDF) . maj 2005 . Źródło 23 kwietnia 2005 .
- Bibliografia _ Prosser, Jakub I. (1986). „Hamowanie utleniania amonu przez nitrapirynę w glebie i kulturach płynnych” . Mikrobiologia stosowana i środowiskowa . 52 (4): 782–787. Bibcode : 1986ApEnM..52..782P . doi : 10.1128/aem.52.4.782-787.1986 . PMC 239114 . PMID 16347171 .
- Bibliografia _ Nakahara, K.; Hurtado, poseł; Ono, H.; Moreta, DE; Salcedo, AF; Yoshihashi, At; Ishikawa, T.; Ishitani, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M. (13 października 2009). „Dowody na biologiczne hamowanie nitryfikacji na pastwiskach Brachiaria ” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 106 (41): 17302–17307. Bibcode : 2009PNAS..10617302S . doi : 10.1073/pnas.0903694106 . ISSN 0027-8424 . PKW 2752401 . PMID 19805171 .
- Bibliografia _ Wang, Shuwei; Mamo, Szutan; Zheng, Xinkun; Wang, Zhiyuan; Lu, Chunhui (grudzień 2020). „Wpływ powszechnie stosowanych inhibitorów nitryfikacji - dicyjandiamidu (DCD), fosforanu 3,4-dimetylopirazolu (DMPP) i nitrapiryny - na dynamikę azotu w glebie i nitryfikatory w trzech typowych glebach ryżowych” . Geoderma . 380 : 114637. Bibcode : 2020Geode.380k4637Z . doi : 10.1016/j.geoderma.2020.114637 . ISSN 0016-7061 . S2CID 225028220 .
- ^ Z. Amtul, Atta-ur-Rahman, RA Siddiqui, MI Choudhary; „Chemia i mechanizm hamowania ureazy” Curr Med Chem. Lipiec 2002;9(14):1323-48.
- ^ ME Trenkel powolne i kontrolowane uwalnianie oraz stabilizujące nawozy jako opcja dla zwiększenia efektywności wykorzystania składników odżywczych w rolnictwie, wyd. 2; IFA: Paryż, 2010 ISBN 978-2-9523139-7-1
- ^ a b JHG Slangen, P. Kerkhoff; Inhibitory nitryfikacji w rolnictwie i ogrodnictwie: przegląd literatury
- ^ John H. Montgomery Agrochemicals Desk Reference, wyd. 2; Boca Raton: CRC Press, 1997 ISBN 1-56670-167-8
- ^ a b Wolt, Jeffrey D. (maj 2004). „Metaocena skuteczności agronomicznej i środowiskowej nitrapiryny z naciskiem na produkcję kukurydzy w środkowo-zachodnich Stanach Zjednoczonych” . Cykl składników odżywczych w agroekosystemach . 69 (1): 23–41. doi : 10.1023/B:FRES.0000025287.52565.99 . ISSN 1385-1314 . S2CID 207636682 .
- ^ a b c Dawar, Khadim; Chan, Aamir; Sardar, Kamil; Fahad, Szach; Saud, Szach; Datta, Rahul; Duński, Subhan (luty 2021). „Wpływ inhibitora nitryfikacji, nitrapiryny i ściółki, na emisję N2O i efektywność wykorzystania nawozów przy użyciu technik śledzenia 15N” . Nauka o całym środowisku . 757 : 143739. Bibcode : 2021ScTEn.757n3739D . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.143739 . ISSN 0048-9697 . Identyfikator PMID 33229088 . S2CID 227158677 .