oksybendazol

oksybendazol
Dane kliniczne
AHFS / Drugs.com	Międzynarodowe nazwy leków
Kod ATCvet	QP52AC07 ( KTO ) ;
Status prawny
Status prawny	Wyłącznie do użytku weterynaryjnego;
Identyfikatory
	nazwa IUPAC N- (6-propoksy-1H- benzimidazol -2-ilo)karbaminian metylu ;
Numer CAS	20559-55-1 ;
Identyfikator klienta PubChem	4622;
ChemSpider	4461 ;
UNII	022N12KJ0X;
KEGG	D05293 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID5045625 ;
Karta informacyjna ECHA	100.039.873
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C12H15N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	249,270 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH CCCOC1=CC2=C(C=C1)N=C(N2)NC(=O)OC;
	InChI InChI=1S/C12H15N3O3/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5, 7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16) ; Klucz:RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N ;
	(co to jest?)

Oksybendazol jest lekiem benzimidazolowym stosowanym w celu ochrony przed inwazjami nicieni , słupkowców , nicieni , owsików i nicieni płucnych u koni i niektórych zwierząt domowych. Zwykle ma kolor biały do żółtawego i może mieć postać proszku, tabletki lub pasty.

Synteza

Synteza oksybendazolu:

4‑hydroksyacetamid ( 1 ) jest alkilowany bromkiem n -propylu w obecności wodorotlenku potasu z wytworzeniem eteru ( 2 ). Nitrowanie tego produktu azotowym i siarkowym przebiega w pozycji orto do grupy amidowej ( 3 ), którą następnie redukuje się SnCl ₂ z wytworzeniem pochodnej fenylenodiaminy ( 4 ). Reakcja tego półproduktu z S -metyloizotiomocznik przechodzi najpierw przez aromatyczną cyklizację do pochodnej guanidyny , po której następuje eliminacja merkaptanu metylu , dając układ 2-aminobenzimidazolu ( 5 ). Acylowanie za pomocą chloromrówczanu metylu powoduje utworzenie uretanu na grupie aminowej w celu wytworzenia oksybendazolu ( 6 ).