Czerwony pigment antocyjanidynowy występujący w niektórych kwiatach i owocach
Pelargonidyna
Nazwy
nazwa IUPAC
3,4′,5,7-Tetrahydroksyflavylium
Preferowana nazwa IUPAC
3,5,7-Trihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-1λ 4 -benzopiran-4-ylium
Identyfikatory
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20-15/h1-7H,(H3-,16,17,18,19)/p+1
N
Klucz: XVFMGWDSJLBXDZ-UHFFFAOYSA-O
N
InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20-15/h1-7H,(H3-,16,17,18,19)/p+1
Klucz: XVFMGWDSJLBXDZ-IKLDFBCSAF
C1=CC(=CC=C1C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O
Nieruchomości
C15H1105 + _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa
271,24 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w
stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
Związek chemiczny
Pelargonidyna jest antocyjanidyną , rodzajem pigmentu roślinnego nadającego charakterystyczny pomarańczowy kolor, stosowanego w barwnikach spożywczych i przemysłowych.
Zjawiska naturalne
Obecność w kwiatach
Pelargonidynę można znaleźć w czerwonych pelargonii (Geraniaceae). Jest dominującym pigmentem powodującym czerwone zabarwienie spatek Philodendron (Araceae). Pomarańczowe kwiaty pimpernela niebieskiego ( Anagallis monelli , Myrsinaceae) mają wyższe stężenie pigmentu pelargonidyny. Czerwone i różowe róże (Rosa) uzyskują swój kolor dzięki temu fitochemikaliowi.
Obecność w żywności
Pelargonidynę można znaleźć w owocach jagodowych, takich jak dojrzałe maliny i truskawki , a także w jagodach , jeżynach , żurawinie , ale także w jagodach Saskatoon i aronii . Występuje również w śliwkach i granatach . Pelargonidyna nadaje czerwony kolor rzodkiewce .
Występuje w dużych ilościach w fasoli .
glikozydy
W wielu systemach roślinnych pelargonidynę można dodać do cząsteczki glukozy, tworząc 3-glukozyd pelargonidyny (kalistephin). Odbywa się to za pomocą genu 3-O-glukozylotransferazy antocyjanowej 3GT.
Jednak ta glukozydacja zmniejsza jego aktywność przeciwutleniającą i zmienia długość fali maksymalnej absorbancji światła z 520 nm na 516 nm.
Acylowane glikozydy pelargonidynowe można znaleźć w czerwono-fioletowych kwiatach Ipomoea purpurea .
Zobacz też
Linki zewnętrzne
3-hydroksyantocyjanidyny
3-Dezoksyantocyjanidyny
O -Metylowane antocyjanidyny
Antocyjany (glikozydy antocyjanidynowe)
glukozydy:
Diglukozydy:
Cyjanina ( 3,5- O -diglukozyd cyjanidyny )
Delfin (delfinidyna 3,5-O-diglukozyd)
Malwina (3,5-diglukozyd malwidyny)
Pelargonina (3,5- O -diglukozyd pelargonidyny)
Peonina (3,5-O-diglukozyd peonidyny)
Petunina (petunidyna 3,5-O-diglukozyd)
Inne glikozydy:
Antyrynina (cyjanidyna 3- O -rutynozyd)
Ideain (Cyanidin 3- O -galaktozyd)
Delfinidyna 3-O-ramnozyd
3-O-arabinozyd petunidyny
3-O-galaktozyd petunidyny
3-O-ramnozyd petunidyny
3-O-rutynozyd petunidyny
Primulina (Malwidyna 3- O -galaktozyd)
Pulchellidin 3-ramnozyd
Tulipanina (delfinidyna 3- O -rutynozyd)
Acylowane antocyjany
Acetylowane antocyjany
3-O-(6-acetylo)glukozyd cyjanidyny
Delfinidyna 3-O-(6-acetylo)glukozyd
Malwidyna 3-O-(6-acetylo)glukozyd
Petunidyna 3-O-(6-acetylo)galaktozyd
3-O-(6-acetylo)glukozyd petunidyny
3-O-(6-acetylo)glukozyd peonidyny
Antocyjany kumaroilowane ( cis - i trans -)
Antocyjany kofeinowe
Malwidyna 3-O-(6-p-kawoilo)glukozyd
3-O-(6-p-kawoilo)glukozyd peonidyny
Malonylowane antocyjany
Malonylmalwina (malwidyna 3-(6″-malonyloglukozyd)-5-glukozyd)
Acylowane diglikozydy antocyjanowe
Cyanidyna 3-O-(di-p-kumarylglukozyd)-5-glukozyd
Gentiodelfina (delfinidyna 3-''O''-glukozylo-5-''O''-(6-''O''-kawoilo-glukozylo)-3'-''O''-(6-''O''-kawoilo-glukozyd))
Nasunina (delfinidyna 3-(p-kumaroilrutinozyd)-5-glukozyd)
Petanina (petunidyna 3-[6- O- (4- O- ( E )-p - kumaroilo- O -α-l-ramnopiranozylo)-β- D -glukopiranozyd]-5- O -β- D -glukopiranozyd)
Violdelphin (delfinidyna 3-rutynozydo-7- O- (6- O- (4-(6- O- (4-hydroksybenzoilo)-β- D -glukozylo)oksybenzoilo)-β- D -glukozyd)
Addukty flawonolowo-antocyjaninowe
Malvidin glukozyd-etylokatechina
Katechina(4α→8)pelargonidyna 3-O-β-glukopiranozyd
Epikatechina(4α→8)pelargonidyna 3-O-β-glukopiranozyd
Afzelechina(4α→8)pelargonidyna 3-O-β-glukopiranozyd
Epiafzelechina(4α→8)pelargonidyna 3-O-β-glukopiranozyd
Różnorodny