Peonidyna

Peonidyna
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 3,5,7-Trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-1λ 4 -benzopiran-1-ylium
Identyfikatory
Numer CAS	134-01-0 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:75314 ;
CHEMBL	ChEMBL1277324 ;
ChemSpider	390370 ;
KEGG	C08726 ;
Identyfikator klienta PubChem	441773;
UNII	D0O766G47B ;
	InChI InChI=1S/C16H12O6/c1-21-15-4-8(2-3-11(15)18)16-13(20)7-10-12(19)5-9(17)6-14(10)22-16/h2-7H,1H3,(H3-,17,18,19,20)/p+1 Klucz: XFDQJKDGGOEYPI-UHFFFAOYSA-O ;
	UŚMIECH Oc1cc2c(O)cc(O)cc2[o+]c1c3cc(OC)c(O)cc3;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C16H13O6 + _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	301,27 g/mol
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Zwykła piwonia ogrodowa

Peonidyna to O-metylowana antocyjanidyna pochodząca z cyjanidyny i podstawowy barwnik roślinny . Peonidyna nadaje purpurowo-czerwone odcienie kwiatom, takim jak piwonia , od której bierze swoją nazwę, oraz róże. Występuje również w niektórych niebieskich kwiatach, takich jak powój .

Podobnie jak większość antocyjanidyn , jest to pH wrażliwy i zmienia kolor z czerwonego na niebieski wraz ze wzrostem pH, ponieważ antocyjanidyny są wysoce sprzężonymi chromoforami. Kiedy zmienia się pH, zmienia się stopień koniugacji (podwójnych wiązań), co zmienia długość fali energii świetlnej pochłanianej przez cząsteczkę. (Naturalne antocyjanidyny są najbardziej stabilne w środowisku o bardzo niskim pH; przy pH 8,0 większość staje się bezbarwna). Przy pH 2,0 peonidyna jest wiśniowoczerwona; przy 3,0 silny żółtawy róż; przy 5,0 jest winogronowo-czerwono-fioletowy; a przy 8,0 staje się ciemnoniebieski; jednak w przeciwieństwie do wielu antocyjanidyn jest stabilny przy wyższym pH i został wyizolowany jako niebieski barwnik z genialnego powoju „Heavenly Blue” ( Ipomoea tricolor Cav cv ).

Ze względu na niezwykłą stabilność koloru, jego buforowana formuła acylowana kafeilem została opatentowana do stosowania jako barwnik spożywczy.

Peonidyna, podobnie jak wiele antocyjanidyn, wykazała silne działanie hamujące i apoptotyczne na komórki nowotworowe in vitro , zwłaszcza przerzutowe ludzkie komórki raka piersi. Postawiono jednak bardzo duże pytanie o penetrację i retencję antocyjanidyn w komórkach ludzkich in vivo , ze względu na ich szybką eliminację z organizmu ludzkiego.

Zdecydowanie największym dietetycznym źródłem peonidyny jest surowa żurawina , która zawiera 42 mg na 100 g owoców. ^{[ potrzebne źródło ]} Jagody, śliwki, winogrona i wiśnie również zawierają znaczne ilości, od 5 do 12 mg/100 g. Wykazano, że tylko świeże owoce zawierają znaczące ilości peonidyny; wykazano, że mrożone jagody prawie ich nie zawierają. Peonidynę stwierdzono w stężeniach do 40 mg na 100 g (po ugotowaniu) niektórych odmian słodkich ziemniaków o purpurowym miąższu; ilość peonidyny różni się znacznie w różnych odmianach. Został również wyizolowany z surowego czarnego ryżu i czarnych bananów.

Wyższy poziom peonidyny w świeżych owocach jest zgodny z praktyczną zasadą, że im więcej owoców naturalnych, tym zdrowiej. W szczególności stwierdzono, że ilość związków fenolowych w żurawinie jest odwrotnie skorelowana z wielkością owoców i plonem.

Lista pochodnych peonidyny

Peonidin-3- O -glukozyd , występujący w czerwonej cebuli

Bibliografia _ Ki Won Lee; Haeng Jeon Hur; Hyong Joo Lee (2007). „Peonidyna hamuje ekspresję i transformację COX-2 indukowaną estrem forbolu w komórkach JB6 P + poprzez blokowanie fosforylacji ERK-1 i -2”. Roczniki Akademii Nauk w Nowym Jorku . 1095 (1): 513–520. Bibcode : 2007NYASA1095..513K . doi : 10.1196/annals.1397.055 . PMID 17404064 .
Bibliografia _ Nigela Deightona; Rogera T. Thompsona; Rogera F. McFeetersa; Lisa O. Dean; Kenneth V. Pecota i G. Craig Yencho (2009). „Charakterystyka antocyjanów i antocyjanidyn w słodkich ziemniakach o purpurowym miąższu za pomocą HPLC-DAD / ESI-MS / MS” (PDF) . Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 58 (1): 404–410. doi : 10.1021/jf902799a . PMID 20017481 . Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w dniu 2010-07-12.
^ N. Vorsa; J. Polaszock; D. Cunninghama; R. Roderick; A. Howella. „Ocena chemii owoców w plazmie zarodkowej żurawiny: potencjał do hodowli odmian o ulepszonych składnikach zdrowotnych” . ISHS Acta Horticulturae . 574: VII Międzynarodowe Sympozjum na temat Kultury Vaccinium.

[1] Bibliografia _ Ki Won Lee; Haeng Jeon Hur; Hyong Joo Lee (2007). „Peonidyna hamuje ekspresję i transformację COX-2 indukowaną estrem forbolu w komórkach JB6 P + poprzez blokowanie fosforylacji ERK-1 i -2”. Roczniki Akademii Nauk w Nowym Jorku . 1095 (1): 513–520. Bibcode : 2007NYASA1095..513K . doi : 10.1196/annals.1397.055 . PMID 17404064 .

[2] Bibliografia _ Nigela Deightona; Rogera T. Thompsona; Rogera F. McFeetersa; Lisa O. Dean; Kenneth V. Pecota i G. Craig Yencho (2009). „Charakterystyka antocyjanów i antocyjanidyn w słodkich ziemniakach o purpurowym miąższu za pomocą HPLC-DAD / ESI-MS / MS” (PDF) . Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 58 (1): 404–410. doi : 10.1021/jf902799a . PMID 20017481 . Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w dniu 2010-07-12.

[3] N. Vorsa; J. Polaszock; D. Cunninghama; R. Roderick; A. Howella. „Ocena chemii owoców w plazmie zarodkowej żurawiny: potencjał do hodowli odmian o ulepszonych składnikach zdrowotnych” . ISHS Acta Horticulturae . 574: VII Międzynarodowe Sympozjum na temat Kultury Vaccinium.