Oenin

Oenin
Malvidin-3-glucoside.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
3-(β- D -glukopiranozyloksy)-4′,5,7-trihydroksy-3′,5′-dimetoksyflavylium
Preferowana nazwa IUPAC
5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo)-3-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksy-6 -(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}-1λ 4 -benzopiran-1-ylium
Inne nazwy


Enin Malwidyno-3-glukozyd Malwidyna 3-O-glukozyd
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.027.847 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C23H24O12/c1-31-14-3-9(4-15(32-2)18(14)27)22-16(7-11-12(26)5-10(25)6- 13(11)33-22)34-23-21(30)20(29)19(28)17(8-24)35-23/h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H,8H2,1-2H3,(H2-,25,26,27)/p+1/t17-,19-,20+,21-,23-/m1/s1  ☒ N
    Klucz: PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O  ☒ N
  • InChI=1/C23H24O12/c1-31-14-3-9(4-15(32-2)18(14)27)22-16(7-11-12(26)5-10(25)6- 13(11)33-22)34-23-21(30)20(29)19(28)17(8-24)35-23/h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H,8H2,1-2H3,(H2-,25,26,27)/p+1/t17-,19-,20+,21-,23-/m1/s1
    Klucz: PXUQTDZNOHRWLI-JIKKCJRGBW
  • COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O ) O
Nieruchomości
C 23 H 25 O 12 + , C 23 H 25 ClO 12 (chlorek)
Masa cząsteczkowa 493,43 g/mol, 528,89 g/mol (chlorek)
Wygląd ciemnobrązowy proszek (chlorek)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)
Widmo widzialne UV 3-O-glukozydu malwidyny.

Oenin jest antocyjanem . Jest to 3 - glukozyd malwidyny . Jest to jeden z czerwonych pigmentów znajdujących się w skórce fioletowych winogron iw winie.

Stabilizację barwy 3-glukozydu malwidyny przy wyższym pH można wytłumaczyć samoagregacją kationu flawylium i kopigmentacją z postacią Z-chalkonu. W obecności procyjanidyny C2 czerwona barwa wieniny wydaje się bardziej stabilna. Jednak chromatogram HPLC pokazuje spadek amplitudy pików eniny i procyjanidyny C2. Jednocześnie pojawia się nowy pik z maksymalną absorpcją w czerwonym obszarze. Ten nowo powstały pigment prawdopodobnie pochodzi z kondensacji eniny i procyjanidyny C2.

Sam 3-glukozyd malwidyny nie ulega utlenieniu w obecności polifenolowej oksydazy winogronowej , natomiast ulega rozkładowi w obecności surowego ekstraktu winogronowego PPO i kwasu kaftarowego , tworząc addukty antocyjanidyny z kwasem kaftarynowym.

Zobacz też