Tioanizol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(Metylosulfanylo)benzen |
|
| Inne nazwy Tioanizol Metylo(fenylo)sulfan Fenylometylosiarczek Metylotiobenzen |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.617 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 8 S | |
| Masa cząsteczkowa | 124,20 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,0533 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | −15 ° C (5 ° F; 258 K) |
| Temperatura wrzenia | 193 ° C (379 ° F; 466 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tioanizol jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 SC 6 H 5 . Jest to bezbarwna ciecz rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Jest to najprostszy alkilo - arylowy . Nazwa wskazuje, że związek ten jest analogiem siarki - tioeterem , a nie eterem z centrum tlenu - anizolu .
go otrzymać przez metylację tiofenolu .
Reakcje
alkilolitowe deprotonują tioanizol na grupie metylowej , dając C 6 H 5 SCH 2 Li, silny nukleofil , który można alkilować, tworząc bardziej złożone łańcuchy i struktury. Otrzymanym homologowanym tioeterem można manipulować na różne sposoby.
siarki poprzez dodanie pojedynczego atomu tlenu daje metylofenylosulfotlenek , reakcję przydatną do miareczkowania utleniaczy , takich jak dimetylodioksiran . Sukcesywne utlenianie prowadzi następnie do sulfonu .
- ^ Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 (Blue Book) . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemii . 2014. s. 707. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Bailey, Simon „Tioanizol” e-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej , 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rt093
- ^ Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. (1966). „Sulfotlenek metylofenylu”. Org. Syntezy . 46 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.046.0078 .
- ^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Jürgen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael (1987). „Właściwości widmowe i chemiczne dimetylodioksiranu określone eksperymentalnie i obliczenia ab initio”. J.Org. chemia . 52 (13): 2800–2803. doi : 10.1021/jo00389a029 .