acetoina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3-hydroksybutan-2-on |
|
| Inne nazwy 3-Hydroksybutanon Acetylometylokarbinol |
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.432 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 88,106 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Zapach | mdłe, przypominające jogurt |
| Gęstość | 1,012 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 15 ° C (59 ° F; 288 K) |
| Temperatura wrzenia | 148 ° C (298 ° F; 421 K) |
| 1000 g/L (20°C) | |
| Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach | Rozpuszczalny w alkoholu Słabo rozpuszczalny w eterze , eterze naftowym Miesza się z glikolem propylenowym Nierozpuszczalny w oleju roślinnym |
| dziennik P | -0,36 |
| Kwasowość ( p Ka ) | 13.72 |
|
Rotacja chiralna ([α] D )
|
-39,4 |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.4171 |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 41 ° C (106 ° F; 314 K) |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
> 5000 mg/kg (szczur, doustnie) |
| Karta charakterystyki (SDS) | MSDS |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Acetoina , znana również jako 3-hydroksybutanon lub acetylometylokarbinol , jest związkiem organicznym o wzorze CH3CH ( OH)C(O) CH3 . Jest to bezbarwna ciecz o przyjemnym, maślanym zapachu. Jest chiralny . Formą wytwarzaną przez bakterie jest ( R )-acetoina.
Produkcja w bakteriach
Acetoina jest neutralną, czterowęglową cząsteczką wykorzystywaną jako zewnętrzny magazyn energii przez szereg bakterii fermentacyjnych . Jest wytwarzany przez dekarboksylację alfa- acetomleczanu , powszechnego prekursora w biosyntezie aminokwasów rozgałęzionych . Ze względu na neutralny charakter, produkcja i wydalanie acetoiny podczas wzrostu wykładniczego zapobiega nadmiernemu zakwaszeniu cytoplazmy i otaczającego środowiska, które wynikałoby z gromadzenia się kwaśnych produktów przemiany materii, takich jak kwas octowy i kwas cytrynowy . Gdy wyczerpią się doskonałe źródła węgla, a kultura wejdzie w fazę stacjonarną , do utrzymania gęstości hodowli można zastosować acetoinę. Przekształcenie acetoiny w acetylo-CoA jest katalizowane przez kompleks dehydrogenazy acetoinowej , zgodnie z mechanizmem w dużej mierze analogicznym do kompleksu dehydrogenazy pirogronianowej ; jednakże, ponieważ acetoina nie jest 2-oksokwasem , nie ulega dekarboksylacji przez enzym E1 ; zamiast tego uwalniana jest cząsteczka aldehydu octowego . W niektórych bakteriach acetoina może być również zredukowana do 2,3-butanodiolu przez reduktazę acetoinową / dehydrogenazę 2,3-butanodiolową .
Vogesa -Proskauera jest powszechnie stosowanym testem mikrobiologicznym do produkcji acetoiny.
Używa
Składniki żywności
Acetoina wraz z diacetylem jest jednym ze związków, które nadają masłu jego charakterystyczny smak . Z tego powodu producenci częściowo uwodornionych olejów zazwyczaj dodają do produktu końcowego sztuczny aromat masła – acetoinę i diacetyl – (wraz z beta-karotenem dla żółtego koloru).
Acetoinę można znaleźć w jabłkach , jogurcie , szparagach , czarnych porzeczkach , jeżynach , pszenicy , brokułach , brukselce , kantalupach i syropie klonowym .
Acetoina jest stosowana jako środek aromatyzujący do żywności (w wypiekach) oraz jako zapach .
Papierosy elektroniczne
Stosowany jest w płynach do papierosów elektronicznych w celu nadania maślanego lub karmelowego smaku.
Zobacz też
- ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomolekule , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, strona 285 , ISBN 978-3-906390-29-1
- Bibliografia _ Xu, P. (2007). „Metabolizm acetoiny u bakterii”. Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi : 10.1080/10408410701364604 . PMID 17558661 . S2CID 46151943 .
- Bibliografia _ Steinbuchel, A. (1994). „Identyfikacja i charakterystyka molekularna genów aco kodujących układ enzymatyczny dehydrogenazy acetoinowej Pelobacter carbinolicus” . J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. doi : 10.1128/jb.176.2.469-485.1994 . PMC 205071 . PMID 8110297 .
- Bibliografia _ Collins, EB (1982). „Specyficzność adaptacji Westerfelda testu Vogesa-Proskauera” . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Bibcode : 1982ApEnM..44...40S . doi : 10.1128/aem.44.1.40-43.1982 . PMC 241965 . PMID 6751225 .
- ^ Pavia i in., Wprowadzenie do organicznych technik laboratoryjnych , wyd. 4, ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ „Metody pobierania próbek i analizy: acetoina, diacetyl, 1012” . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2018-06-04.
- znajdują się multimedia związane z Allendale Columbia .
- ^ „Ocena naturalnego karbinolu acetylometylowego | środka aromatyzującego” . www.fks.com .
- ^ Komisja ds. przeglądu skutków zdrowotnych elektronicznych systemów dostarczania nikotyny, Narodowe Akademie Nauk (2018). „Rozdział 5: Toksykologia składników e-papierosów” . W Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (red.). Konsekwencje e-papierosów dla zdrowia publicznego . Akademie Narodowe Prasa. P. 175. ISBN 9780309468343 . PMID 29894118 .