aldehyd ftalowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
aldehyd ftalowy
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Benzeno-1,2-dikarboaldehyd |
|
| Inne nazwy benzeno-1,2-dikarboksyaldehyd o -ftalaldehyd o -ftalowy dikarboksyaldehyd ftaloddialdehyd |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.010.367 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2923 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 6 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 134,134 g·mol -1 |
| Wygląd | Żółte ciało stałe |
| Gęstość | 1,19 g/ml |
| Temperatura topnienia | 55,5–56 ° C (131,9–132,8 ° F; 328,6–329,1 K) |
| Temperatura wrzenia | 266,1 ° C (511,0 ° F; 539,2 K) |
| Niski | |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Toksyczne, drażniące |
| Oznakowanie GHS : | |
     
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H228 , H301 , H314 , H315 , H317 , H335 , H373 , H410 | |
| P210 , P240 , P241 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + P310 , P301+P330+ P331 , P302 + P352 , P303+P361+P353 , P3 04+P340 , P305 + P351 + P338 , P310 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 132 ° C (270 ° F; 405 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Aldehyd ftalowy (czasem także o -ftalaldehyd lub orto -ftalaldehyd , OPA ) jest związkiem chemicznym o wzorze C 6 H 4 (CHO) 2 . Jest to jeden z trzech izomerów dikarbaldehydu benzenu , spokrewniony z kwasem ftalowym . To bladożółte ciało stałe jest budulcem w syntezie związków heterocyklicznych i odczynnikiem w analizie aminokwasów . OPA rozpuszcza się w roztworze wodnym przy pH < 11,5. Jego roztwory rozkładają się pod wpływem promieniowania UV i ekspozycji na powietrze.
Synteza i reakcje
Związek został po raz pierwszy opisany w 1887 roku, kiedy został przygotowany z α,α,α',α'-tetrachloro- o -ksylenu . Bardziej nowoczesna synteza jest podobna: hydroliza pokrewnego tetrabromo- o -ksylenu przy użyciu szczawianu potasu , a następnie oczyszczanie przez destylację z parą wodną .
Reaktywność OPA komplikuje fakt, że w wodzie tworzy on zarówno mono-, jak i dihydrat, odpowiednio C 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 ) i C 6 H 4 (CH(OH)) 2 O. Jego reakcje z nukleofilami często obejmują reakcję obu grup karbonylowych.
Biochemia
OPA jest używany w bardzo czułym odczynniku fluorescencyjnym do oznaczania amin lub sulfhydryli w roztworze, zwłaszcza zawartych w białkach, peptydach i aminokwasach, za pomocą elektroforezy kapilarnej i chromatografii . OPA reaguje specyficznie z pierwszorzędowymi aminami powyżej ich punktu izoelektrycznego Pi w obecności tioli. OPA reaguje również z tiolami w obecności aminy, takiej jak n-propyloamina lub 2-aminoetanol. Metoda jest spektrometryczna ( emisja fluorescencyjna przy 436-475 nm (max 455 nm) ze wzbudzeniem przy 330-390 nm (max. 340 nm)).
Dezynfekcja
OPA jest powszechnie stosowany jako środek do dezynfekcji wysokiego poziomu instrumentów medycznych, powszechnie sprzedawany pod markami Cidex OPA lub TD-8. Dezynfekcja OPA jest wskazana w przypadku instrumentów półkrytycznych, które mają kontakt z błonami śluzowymi lub uszkodzoną skórą, takich jak wzierniki, lusterka krtaniowe i wewnętrzne sondy ultradźwiękowe.
poli(ftalaldehyd)
OPA można polimeryzować. W polimerze jeden z atomów tlenu tworzy mostek z drugim niepierścieniowym atomem węgla tej samej jednostki aldehydu ftalowego, podczas gdy drugi mostkuje z niepierścieniowym atomem węgla innej jednostki aldehydu ftalowego. Poli(ftalaldehyd) jest używany do wytwarzania fotorezystu .
W produkcji wina
Test azotu za pomocą O -ftaldialdehydu (NOPA) jest jedną z metod stosowanych w produkcji wina do pomiaru azotu przyswajalnego przez drożdże (lub YAN) potrzebnego drożdżom winiarskim do pomyślnego zakończenia fermentacji .
Izomeryczne aldehydy ftalowe
- aldehyd izoftalanowy (benzeno-1,3-dikarboaldehyd)
- aldehyd tereftalowy (benzeno-1,4-dikarboaldehyd)
- ^ a b IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). „P-66.6.1.2.2”. W Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (red.). Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 . IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ b Bill , JC; Tarbell DS (1954). „ o -ftalaldehyd”. Syntezy organiczne . 34 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
- ^ Dialdehyd ftalowy firmy Sigma-Aldrich
- Bibliografia _ Gautier, H. (1887). „Nouveau Mode de Chloruration des Carbures”. Annales de Chimie . 6 (11): 28.
- ^ Zuman, Piotr (2004). „Reakcje aldehydu ortoftalowego z nukleofilami”. Recenzje chemiczne . 104 (7): 3217–38. doi : 10.1021/cr0304424 . PMID 15250740 .
- ^ Protokół Uptimy
- ^ „Kontrola infekcji w gabinecie lekarskim” (PDF) . Kolegium Lekarzy i Chirurgów w Ontario. 2004.
- Bibliografia _ Hata, M.; Nishida, RIE; Oikawa, S. (1993). „Chemicznie amplifikowany odporny IV. Katalizowany protonami mechanizm degradacji poli(ftalaldehydu)” . Journal of Photopolymer Science and Technology . 6 (4): 491. doi : 10.2494/photopolimer.6.491 .
- ^ B. Zoecklein, K. Fugelsang, B. Gump, F. Nury Analiza i produkcja wina str. 152-163, 340-343, 444-445, 467 Kluwer Academic Publishers, New York (1999) ISBN 0834217015