ftalan dietylu

ftalan dietylu

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Benzeno-1,2-dikarboksylan dietylu
Inne nazwy ftalan dietylu
Identyfikatory
Numer CAS	84-66-2   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:34698   Y
CHEMBL	ChEMBL388558   Y
ChemSpider	13837303   Y
Karta informacyjna ECHA	100.001.409
KEGG	D03804   Y
Identyfikator klienta PubChem	6781
UNII	UF064M00AF   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7021780
InChI InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1- 2H3   Y Klucz: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1- 2H3 Klucz: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYAV
UŚMIECH CCOC(=O)c1cccccc1C(=O)OCC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C12H14O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	222,24 g/mol
Wygląd	Bezbarwna, oleista ciecz
Gęstość	1,12 g/cm3 w 20°C
Temperatura topnienia	−4 ° C (25 ° F; 269 K)
Temperatura wrzenia	295 ° C (563 ° F; 568 K)
Rozpuszczalność w wodzie	1080 mg/l przy 25°C
dziennik P	2.42
Ciśnienie pary	0,002 mmHg (25°C)
Podatność magnetyczna (χ)	−127,5·10 −6 cm 3 /mol
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)	1 1 0
Punkt zapłonu	161,1 ° C (322,0 ° F; 434,2 K)
Wybuchowe granice	0,7%, mniej
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	8600 mg/kg (szczur)
NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	Nic
REL (zalecane)	TWA 5 mg/ m3
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	ND
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Ftalan dietylu ( DEP ) jest estrem ftalanu . Występuje jako bezbarwna ciecz bez wyraźnego zapachu, ale ma gorzki, nieprzyjemny smak. Jest bardziej gęsty niż woda i nierozpuszczalny w wodzie; dlatego tonie w wodzie.

Synteza i zastosowania

Ftalan dietylu jest wytwarzany w reakcji etanolu z bezwodnikiem kwasu ftalowego , w obecności katalizatora o silnym kwasie :

Znajduje zastosowanie jako specjalistyczny plastyfikator w PCW , był również używany jako blender i utrwalacz w perfumach .

Biodegradacja

Biodegradacja przez mikroorganizmy

Biodegradacja DEP w glebie zachodzi w wyniku sekwencyjnej hydrolizy dwóch łańcuchów dietylowych ftalanu w celu wytworzenia ftalanu monoetylu, a następnie kwasu ftalowego. Reakcja ta zachodzi bardzo powoli w środowisku abiotycznym. Istnieje zatem alternatywna ścieżka biodegradacji, która obejmuje transestryfikację lub demetylację przez mikroorganizmy, jeśli gleba jest również zanieczyszczona metanolem, co prowadzi do wytworzenia kolejnych trzech związków pośrednich, ftalanu etylu, ftalanu metylu, ftalanu dimetylu i ftalanu monometylu. Ta biodegradacja została zaobserwowana w kilku bakteriach glebowych . Niektóre bakterie o takich zdolnościach mają specyficzne enzymy biorące udział w degradacji estrów kwasu ftalowego, takie jak oksygenaza ftalanowa, dioksygenaza ftalanowa, dehydrogenaza ftalanowa i dekarboksylaza ftalanowa. Opracowane półprodukty transestryfikacji lub demetylacji, ftalan metylu etylu i ftalan dimetylu, wzmacniają działanie toksyczne i są w stanie rozerwać błonę mikroorganizmów.

Biodegradacja przez ssaki

Ostatnie badania pokazują, że DEP, ester kwasu ftalowego (PAE), jest enzymatycznie hydrolizowany do monoestrów przez esterazę cholesterolu trzustkowego (CEaza) u świń i krów. Stwierdzono, że te trzustkowe CEazy ssaków są niespecyficzne dla degradacji w odniesieniu do różnorodności alkilowych łańcuchów bocznych PAE.

Toksyczność

Niewiele wiadomo na temat przewlekłej toksyczności ftalanu dietylu, ale istniejące informacje sugerują jedynie niski potencjał toksyczny. Badania sugerują, że niektóre ftalany wpływają na rozwój reprodukcyjny samców poprzez hamowanie androgenów . Na przykład u szczurów wielokrotne podawanie DEP powoduje utratę komórek rozrodczych w jądrach . Jednak ftalan dietylu nie zmienia różnicowania płciowego u samców szczurów. Eksperymenty z odpowiedzią na dawkę przeprowadzone na skrzypkach krabów wykazały, że siedmiodniowa ekspozycja na ftalan dietylu w stężeniu 50 mg/l znacząco hamuje aktywność chitobiazy w naskórku i wątrobie trzustkowej . Chitobiaza odgrywa ważną rolę w degradacji starego egzoszkieletu chitynowego w fazie poprzedzającej pierzenie .

Teratogenność

Kiedy ciężarne szczury leczono ftalanem dietylu, stało się oczywiste, że niektóre dawki powodowały wady rozwojowe szkieletu, podczas gdy nieleczona grupa kontrolna nie wykazywała resorpcji . Liczba wad rozwojowych szkieletu była największa przy najwyższej dawce. W kolejnym badaniu stwierdzono, że zarówno diestry ftalanów, jak i produkty ich metabolizmu były obecne w każdym z tych przedziałów, co sugeruje, że toksyczność dla zarodków i płodów może być wynikiem bezpośredniego działania.

Przyszłe dochodzenie

Niektóre dane sugerują, że narażenie na wiele ftalanów w niskich dawkach znacznie zwiększa ryzyko w sposób sumujący dawki. Dlatego ryzyko związane z mieszaniną ftalanów lub ftalanów i innych antyandrogenów może nie być dokładnie ocenione, badając jedną substancję chemiczną na raz. To samo można powiedzieć o zagrożeniach związanych z kilkoma drogami narażenia łącznie. Ludzie są narażeni na ftalany poprzez wiele dróg narażenia (głównie przez skórę), podczas gdy badania toksykologiczne przeprowadza się poprzez narażenie doustne.