Bezwodnik ftalowy

Bezwodnik ftalowy
Skeletal formula of phthalic anhydride
Space-filing model
Sample of phthalic anhydride.jpg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-benzofurano-1,3-dion
Inne nazwy

Izobenzofurano-1,3-dion Bezwodnik ftalowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
118515
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.461 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 201-607-5
27200
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • TI3150000
UNII
Numer ONZ 2214
  • InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H  check T
    Klucz: LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • O=C1OC(=O)c2ccccc12
Nieruchomości
C8H4O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 148,1 g/mol
Wygląd białe płatki
Zapach charakterystyczny, ostry
Gęstość 1,53 g/cm3 , ciało stałe; 1,20 g/ml, stopiony
Temperatura topnienia 131,6 ° C (268,9 ° F; 404,8 K)
Temperatura wrzenia 295 ° C (563 ° F; 568 K) sublimuje


0,62 g/100 g (20-25°C); 19,0 g/100 g (100°C); reaguje powoli
Ciśnienie pary 0,0015 mmHg (20°C)
−67,31 × 10 −6 cm3 / mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Niebezpieczeństwo
H302 , H315 , H317 , H318 , H334 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P285 , P301+P312 , P302+P352 , P304 +P340 , P304+P341 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P3 30 , P332 + P313 , P333 + P313 , P342+P311 , P362 , P363 , P403 +P233 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
3
1
0
Punkt zapłonu 152 ° C (306 ° F; 425 K)
Wybuchowe granice 1,7%–10,5%
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )




4020 mg/kg (doustnie, szczur) 1520 mg/kg (doustnie, mysz) 800 mg/kg (doustnie, kot) 800-1600 mg/kg (doustnie, szczur) 2210 mg/kg (doustnie, mysz)
NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)
TWA 12 mg/m3 ( 2 ppm)
REL (zalecane)
TWA 6 mg/m3 ( 1 ppm)
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
60 mg/ m3
Związki pokrewne
Związki pokrewne

Kwas ftalowy Ftalimid Ftalid
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Bezwodnik ftalowy jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 4 (CO) 2 O. Jest to bezwodnik kwasu ftalowego . Bezwodnik ftalowy jest główną handlową postacią kwasu ftalowego. Był to pierwszy bezwodnik kwasu dikarboksylowego stosowany komercyjnie. To białe ciało stałe jest ważną przemysłową substancją chemiczną, zwłaszcza do produkcji na dużą skalę plastyfikatorów do tworzyw sztucznych. W 2000 roku światową wielkość produkcji szacowano na około 3 miliony ton rocznie.

Synteza i produkcja

Bezwodnik ftalowy został po raz pierwszy opisany w 1836 roku przez Auguste'a Laurenta . Wczesne procedury obejmowały katalizowane rtęcią utlenianie naftalenu w fazie ciekłej . Nowoczesna odmiana procesu przemysłowego zamiast tego wykorzystuje pięciotlenek wanadu (V 2 O 5 ) jako katalizator w reakcji w fazie gazowej z naftalenem przy użyciu tlenu cząsteczkowego . Cały proces obejmuje utleniające rozszczepienie jednego z pierścieni i utratę dwóch atomów węgla w postaci dwutlenku węgla .

Alternatywny proces obejmuje utlenianie dwóch grup metylowych o ekonomiczny -ksylenu , proces bardziej dla atomów . Ta reakcja przebiega w temperaturze około 320–400 ° C i ma następującą stechiometrię:

C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O

Reakcja przebiega z około 70% selektywnością. Wytwarzane jest również około 10% bezwodnika maleinowego :

C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 7 + 1 / 2 O 2 → C 4 H 2 O 3 + 4 H 2 O + 4 CO 2

Bezwodnik ftalowy i bezwodnik maleinowy są odzyskiwane przez destylację w szeregu kondensatorów przełączających.

Szlak naftalenowy ( proces bezwodnika ftalowego Gibbsa lub reakcja utleniania naftalenu Gibbsa-Wohla ) zmniejszył się w stosunku do szlaku o -ksylenowego.

Proponowane wczesne etapy katalizowanego wanadem utleniania naftalenu do bezwodnika ftalowego, z V 2 O 5 reprezentowanym jako cząsteczka w przeciwieństwie do jego prawdziwej rozszerzonej struktury.

Bezwodnik ftalowy można również otrzymać z kwasu ftalowego przez proste odwodnienie termiczne powyżej 210°C.

Używa

Plastyfikatory estry ftalanowe

Podstawowym zastosowaniem bezwodnika ftalowego jest prekursor estrów ftalanowych , stosowanych jako plastyfikatory w chlorku winylu. Estry ftalanowe pochodzą z bezwodnika ftalowego w alkoholizy . W latach 80. XX wieku produkowano rocznie około 6,5 mln ton tych estrów, a skala produkcji z roku na rok wzrastała, wszystkie z bezwodnika ftalowego. Proces rozpoczyna się od reakcji bezwodnika kwasu ftalowego z alkoholami, w wyniku której powstają monoestry:

C 6 H 4 (CO) 2 O + ROH → C 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R

Druga estryfikacja jest trudniejsza i wymaga usunięcia wody:

do 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R + ROH ⇌ do 6 H 4 (CO 2 R) 2 + H 2 O

Najważniejszym diestrem jest ftalan bis(2-etyloheksylu) („DEHP”), używany do produkcji związków polichlorku winylu .

Prekursor barwników

Żółcień chinolinowa SS jest popularnym barwnikiem pochodzącym z kondensacji bezwodnika kwasu ftalowego i 2-metylochinoliny .

Bezwodnik ftalowy jest szeroko stosowany w przemyśle do produkcji niektórych barwników . Dobrze znanym zastosowaniem tej reaktywności jest otrzymywanie antrochinonowego barwnika chinizaryny w reakcji z para -chlorofenolem , po której następuje hydroliza chlorku. Fenoloftaleinę można zsyntetyzować przez kondensację bezwodnika kwasu ftalowego z dwoma równoważnikami fenolu w warunkach kwaśnych (stąd nazwa). Została odkryta w 1871 roku przez Adolfa von Baeyera .

Synteza fenoloftaleiny

Farmaceutyki

Bezwodnik ftalowy potraktowany octanem celulozy daje ftalan octanu celulozy (CAP), powszechnie stosowaną substancję pomocniczą do powłoczek dojelitowych , która również wykazuje działanie przeciwwirusowe. Bezwodnik ftalowy jest produktem degradacji CAP.

Reakcje

Bezwodnik ftalowy jest wszechstronnym półproduktem w chemii organicznej , częściowo dlatego, że jest dwufunkcyjny i tanio dostępny.

Hydroliza, alkoholiza, amonoliza

Hydroliza gorącą wodą tworzy kwas orto -ftalowy :

C 6 H 4 (CO) 2 O + H 2 O → C 6 H 4 (CO 2 H) 2

Hydroliza bezwodników zazwyczaj nie jest procesem odwracalnym. Kwas ftalowy jest jednak łatwo odwadniany, tworząc bezwodnik ftalowy. Powyżej 180 ° C ponownie tworzy się bezwodnik ftalowy.

Chiralne alkohole tworzą półestry (patrz wyżej), a te pochodne są często rozpuszczalne, ponieważ tworzą diastereoizomeryczne sole z chiralnymi aminami, takimi jak brucyna . Powiązana reakcja otwarcia pierścienia obejmuje nadtlenki , dając użyteczny nadtlenokwas :

C 6 H 4 (CO) 2 O + H 2 O 2 → C 6 H 4 (CO 3 H) CO 2 H

Ftalimid można wytworzyć przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego z wodnym roztworem amoniaku z wydajnością 95–97%. Alternatywnie, można go wytworzyć przez traktowanie bezwodnika węglanem amonu lub mocznikiem . Może być również wytwarzany przez amoksydację o - ksylenu . Ftalimid potasu jest dostępny w handlu i jest solą potasową ftalimidu. Można go przygotować dodając gorący roztwór ftalimidu do roztworu wodorotlenku potasu ; żądany produkt wytrąca się.

Otrzymywanie alifatycznych nitroalkenów

Bezwodnik ftalowy służy do odwadniania krótkołańcuchowych nitroalkoholi do nitroalkenów , związków o dużej skłonności do polimeryzacji .

Bezpieczeństwo

Najbardziej prawdopodobnym narażeniem człowieka na bezwodnik ftalowy jest kontakt ze skórą lub wdychanie podczas produkcji lub użytkowania. Badania pokazują, że narażenie na bezwodnik ftalowy może powodować nieżyt nosa , przewlekłe zapalenie oskrzeli i astmę . Reakcją bezwodnika ftalowego na zdrowie ludzi jest ogólnie zespół astmy-nieżytu nosa- zapalenia spojówek lub opóźniona reakcja i objawy grypopodobne oraz podwyższone poziomy immunoglobulin ( E i G ) we krwi.

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Phthalic_anhydride&oldid=1141610571 ”