tetraetoksymetan
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(Trietoksymetoksy)etan |
|
| Inne nazwy Ortowęglan tetraetylu
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.985 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C9H20O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 192,25 g · mol -1 |
| Wygląd | płyn |
| Gęstość | 0,919 |
| Temperatura wrzenia | 159,5 ° C (319,1 ° F; 432,6 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| H226 , H315 , H319 , H335 | |
| Związki pokrewne | |
|
Inne kationy
|
Tetraetoksysilan |
|
Związki pokrewne
|
tetrametoksymetan |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tetraetoksymetan jest związkiem chemicznym , który formalnie powstaje w wyniku całkowitego etylowania hipotetycznego kwasu ortokarboksylowego C(OH) 4 (kwas ortokarboksylowy łamie regułę Erlenmeyera i jest nietrwały w stanie wolnym).
Historia
Tetraetoksymetan został opisany po raz pierwszy w 1864 roku.
Synteza
Wytwarzanie tetraetoksymetanu z wysoce toksycznego trichloronitrometanu jest znane w literaturze i osiąga tylko wydajności 46-49 do 58%:
Oczywista droga syntezy z tetrachlorometanu nie dostarcza pożądanego produktu, jak w przypadku homologicznego tetrametoksymetanu .
Wychodząc z mniej toksycznego trichloroacetonitrylu (w porównaniu z trichloronitrometanem) można uzyskać wyższe wydajności (do 85%). Alternatywną reakcją, z pominięciem problematycznych reagentów, jest reakcja dialkoksydów dialkilocyny z dwusiarczkiem węgla w podwyższonej temperaturze w autoklawie:
Nowsza synteza zaczyna się bezpośrednio od etanolanu sodu , chlorku cyny (IV) i dwusiarczku węgla.
Nieruchomości
Tetraetoksymetan jest przezroczystą, aromatyczną lub owocową cieczą o niskiej lepkości, która jest niestabilna wobec mocnych kwasów i zasad.
Używa
Tetraetoksymetan może być stosowany jako rozpuszczalnik i do alkilowania związków CH-kwasowych (np. fenoli i kwasów karboksylowych ). Ponadto reaguje z aminami , eterami enolowymi i sulfonamidami , dzięki czemu można również otrzymać spirozwiązki . Ortowęglany spiro (SOC) mają pewne znaczenie przemysłowe, ponieważ są stosowane jako dodatki zmniejszające skurcz podczas polimeryzacji epoksydów ( są stosowane jako rozszerzające się monomery ).
- ^ a b H. Bassett, Ueber das vierfach-basische kohlensaure Aethyl , Ann. 132, 54 (1864), doi : 10.1002/jlac.18641320106 .
- ^ H. Tieckelmann, HW Post, Przygotowanie ortowęglanów metylu, etylu, propylu i butylu , J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), doi : 10.1021/jo01160a014 .
- ^ a b „Ortowęglan etylu” . Syntezy organiczne . doi : 10.15227/orgsyn.032.0068 .
- ^ a b Europäische Patentschrift EP 0881212 B1, Metoda produkcji związku aminobenzenu , Erfinder: H. Hashimoto i in., Anmelder: Takeda Chemical Industries, Ltd., veröffentlicht am 30. października 2001.
- ^ RH De Wolfe, karboksylowe pochodne ortokwasów: preparatyka i zastosowania syntetyczne , Organic Chemistry, tom. 14, Academic Press, Inc. Nowy Jork – Londyn, 1970, ISBN 978-0-12-214550-6 .
- ^ Patent USA US 6825385, Proces przygotowania ortowęglanów , Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, opublikowany 30 listopada 2004.
- ^ S. Sakai i in., Reakcja dialkolanów dialkilocyny z dwusiarczkiem węgla w wyższej temperaturze. Przygotowanie ortowęglanów , J. Org. Chem., 36 (9), 1176 (1971), doi : 10.1021/jo00808a002 .
- ^ S. Sakai i in., Nowa metoda wytwarzania ortowęglanów tetraalkilu z alkoholanów sodu, tetrachlorostannanu i dwusiarczku węgla, Synthesis 1984 (3), 233–234, doi : 10,1055 / s-1984-30785 .
- ^ JH Ruth, progi zapachu i poziomy podrażnienia kilku substancji chemicznych: przegląd , Am. Ind. Hyg. doc. J. 47, A-142 – A-151, (1986).
- ^ Sigma-Aldrich Co. , nr produktu. {{{identyfikator}}} .
- ^ W. Kantlehner i in., Die praparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate , Synthesis, 1977, 73–90.
- ^ Wodak, David T.; Braun, Mateusz; Iordanidis, Lykourgos; Plevert, Jacques; Stevens, Michael; Beck, Larry; Spence, John CH; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M. (2002-04-11). „Jednoetapowa synteza i struktura oligo(spiro-ortowęglanu)”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne (ACS). 124 (18): 4942–4943. doi : 10.1021/ja017683i . ISSN 0002-7863 .
- ^ R. Acosta Ortiz i in., Novel spiroortowęglany diolu pochodzące z glicerolu jako dodatki przeciwskurczowe do kationowej fotopolimeryzacji monomerów epoksydowych , Polymer International, 59 (5), 680–685 (2010), doi : 10,1002/pi. 2755 .