1,2-dibromo-3-chloropropan
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,2-dibromo-3-chloropropan |
|
| Inne nazwy Dibromochloropropan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | DBCP |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.255 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H5Br2Cl _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 236,33 g/mol |
| Wygląd | Gęsta bezbarwna ciecz |
| Zapach | ostry zapach przy wysokich stężeniach |
| Gęstość | 2,05 g/ml |
| Temperatura topnienia | 6,1 ° C (43,0 ° F; 279,2 K) |
| Temperatura wrzenia | 195,5 ° C (383,9 ° F; 468,6 K) |
| 0,1% | |
| Ciśnienie pary | 0,8 mmHg (20°C) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
czynnik rakotwórczy |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| H301 , H340 , H350 , H360 , H373 , H412 | |
| P201 , P273 , P301+P310 , P308+P313 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 76,7 ° C (170,1 ° F; 349,8 K) |
| NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA): | |
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 0,001 ppm |
|
REL (zalecane)
|
ok |
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
Ca, ND |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
1,2-dibromo-3-chloropropan , ( dibromochloropropan ) lepiej znany jako DBCP , jest związkiem organicznym o wzorze BrCH(CH2Br ) (CH2Cl ) . Jest to gęsta, bezbarwna ciecz, chociaż próbki handlowe często wydają się bursztynowe, a nawet brązowe. Jest aktywnym składnikiem środka nicieniobójczego Nemagon , znanego również jako Fumazone.
Jest to fumigant glebowy stosowany dawniej w rolnictwie amerykańskim . U ssaków przy wysokim narażeniu powoduje męską bezpłodność. Po odkryciu jego szkodliwego wpływu na zdrowie ludzi, związek ten został zakazany w 1979 roku przez Agencję Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA). Ciągła obecność substancji chemicznej jako zanieczyszczenia w wodach gruntowych pozostaje problemem dla wielu społeczności przez lata po zakończeniu użytkowania.
Stereoizomeria
|
1,2-dibromo-3-chloropropan (2 stereoizomery) |
|
|---|---|
-1,2-Dibrom-3-chlorpropan_V2-Seite001.svg) ( R )-konfiguracja |
-1,2-Dibrom-3-chlorpropan_V2-Seite001.svg) ( S )-konfiguracja |
Używa
- Do 1977 roku DBCP był używany jako środek odkażający glebę i nicieniobójczy na ponad 40 różnych uprawach w Stanach Zjednoczonych. Zwalcza szkodniki atakujące korzenie drzew owocowych i zwiększa wagę zbiorów o 20 procent. Od 1977 do 1979 roku EPA zawiesiła rejestrację wszystkich produktów zawierających DBCP, z wyjątkiem stosowania na ananasach na Hawajach . W 1985 roku EPA wydała zamiar anulowania wszystkich rejestracji DBCP, w tym stosowania na ananasach . Następnie zakazano wykorzystywania istniejących zapasów DBCP.
- DBCP jest stosowany jako półprodukt w syntezie związków organicznych .
Źródła i potencjalne narażenie
- Narażenie ludzi na DBCP może wynikać ze spożycia zanieczyszczonej wody pitnej i żywności.
- Narażenie ludzi może również wynikać z wdychania i/lub kontaktu produktu ze skórą.
- W przeszłości uwalnianie DBCP do środowiska następowało głównie w wyniku stosowania fumigantów i środków nicieniobójczych; oczekuje się, że z powodu anulowania wszystkich zastosowań DBCP narażenie środowiskowe będzie z czasem spadać.
Przykłady wytrwałości
Pozostałości DBCP utrzymywały się w zanieczyszczonej glebie i wodach gruntowych długo po zaprzestaniu stosowania. Na przykład na obszarach rolniczych wokół Turlock w Dolinie Centralnej Kalifornii DBCP zastosowano do upraw w latach 70. Jeszcze w 1989 r. donoszono o utrzymywaniu się DBCP w wodach podziemnych, które wcześniej były wykorzystywane do celów pożytecznych, a wiele pobliskich studni musiało zostać w tym czasie zamkniętych.
Pozwy sądowe
Pracownicy zakładu Dow Chemical produkującego DBCP stali się bezpłodni w wyniku narażenia na DBCP. Te efekty reprodukcyjne u samców były zgodne z doświadczeniami na zwierzętach wykazującymi, że DBCP sterylizuje króliki. Jeden pracownik kontraktowy w zakładzie produkcyjnym skutecznie pozwał firmę. Większość pracowników pozostała w firmie iw programie medycznym sponsorowanym przez firmę, aż do sprzedaży obiektu w 1987 roku. W tym czasie niektórzy pracownicy złożyli pozew przeciwko firmie. Jednak pozew został odrzucony ze względu na przedawnienia .
Większość zastosowań tej substancji chemicznej w Stanach Zjednoczonych została zakazana w 1977 r. W obliczu rosnących obaw dotyczących wpływu DBCP na pracowników płci męskiej, Dow zaprzestał produkcji i odzyskał DBCP, który został wysłany do użytkowników.
Jednak pomimo ostrzeżeń Dow o jego skutkach zdrowotnych, firma Dole Food Company , która używała tej substancji chemicznej na swoich plantacjach bananów w Ameryce Łacińskiej , zagroziła pozwem Dow, jeśli wstrzyma dostawy DBCP. Następnie Dow wysłał do Dole pół miliona galonów DBCP, z których większość została odzyskana od innych użytkowników. Pracownicy plantacji, którzy stali się bezpłodni lub zostali dotknięci innymi chorobami, pozwali Dow i Dole przed sądami w Nikaragui, twierdząc, że ich dolegliwości były spowodowane narażeniem na DBCP. Zgodnie ze specjalną ustawą, która została uchwalona specjalnie dla sporów DBCP, sądy w Nikaragui orzekły na korzyść powodów i przyznały im odszkodowanie w wysokości ponad 600 milionów USD. Kiedy prawnicy powoda próbowali wyegzekwować jedno z tych orzeczeń w Stanach Zjednoczonych, Sąd Okręgowy Stanów Zjednoczonych na Florydzie orzekł, że „wiarygodne i niepodważalne zeznanie lekarskie w tej sprawie jest takie, że faktycznie niemożliwe jest, aby to, co przedstawiono w wyroku, miało miejsce, ” i że należyty proces „nie pozwala na przyznanie odszkodowania w obliczu wyraźnych dowodów naukowych na brak związku przyczynowego” lub, jak w tym przypadku, „z dowodem, że [oskarżeni] nie ponoszą winy”. Następnie grupa pracowników złożyła pozwy w Stanach Zjednoczonych, a 5 listopada 2007 r. Jury z Los Angeles przyznało im 3,2 miliona dolarów. W dniu 15 lipca 2010 r. wyrok ten został uchylony po tym, jak sąd prowadzący sprawę uznał, że roszczenia były częścią „masowego oszustwa popełnionego w sądzie”. 23 kwietnia 2009 r. Sędzia z Los Angeles odrzucił również dwie podobne sprawy przeciwko Dole i Dow Chemical z powodu oszustwa i wymuszenia ze strony prawników w Nikaragui rekrutujących oszukańczych powodów do wnoszenia roszczeń przeciwko firmie. Orzeczenie podaje w wątpliwość 2 miliardy dolarów wydanych w podobnych procesach sądowych.
Pracownicy na Wybrzeżu Kości Słoniowej , korzystając z ustawy Alien Tort Claims Act i powołując się na bezpłodność, zbrodnie przeciwko ludzkości i ludobójstwo , pozwali (w sprawie Abagninin przeciwko AMVAC Chemical Corp. [nr 07-56326]), ci producenci DBCP: Amvac Chemical , Dow Chemical , Shell Oil Company , a także Dole Food Company , które używały go w uprawach za granicą, ale nigdy nie używały go na Wybrzeżu Kości Słoniowej. Sąd Apelacyjny Stanów Zjednoczonych dla Dziewiątego Okręgu orzekł przeciwko pracownikom we wrześniu 2008 r., Stwierdzając, że powodowie nie wykazali, że pozwani mieli „konkretny zamiar” wyrządzenia krzywdy pracownikom i obywatelom kraju. Aby zostać uznanym za winnego ludobójstwa, oskarżony musi świadomie dążyć do popełnienia przestępstwa.
Bezpieczeństwo
DBCP powoduje dramatyczny spadek męskiej płodności, od oligospermii (mała liczba plemników) do azoospermii (brak plemników).