2-furanon

2-furanon
Skeletal formula of 2-furanone
Ball-and-stick model of the 2-furanone molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Furan-2(5H ) -on
Inne nazwy
Furan-2-on, γ-krotonolakton, butenolid, 5H- furan -2-on
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.007.128 Edit this at Wikidata
KEGG
Siatka butenolid
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2  check Y
    Klucz: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2
    Klucz: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYAD
  • O=C\1OC/C=C/1
Nieruchomości
C4H4O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 84.07336
Gęstość 1,185 g/cm3 , ciecz
Temperatura topnienia 4 do 5 ° C (39 do 41 ° F; 277 do 278 K)
Temperatura wrzenia 86 do 87 ° C (187 do 189 ° F; 359 do 360 K) 12 mm Hg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

2-Furanon jest heterocyklicznym związkiem organicznym . Jest również znany jako γ-krotonolakton ( GCL ), ponieważ formalnie jest laktonem pochodzącym z kwasu γ-hydroksyizokrotonowego . Substancja chemiczna jest potocznie nazywana „butenolidem” i jest strukturą macierzystą dla klasy związków butenolidowych . Jest to bezbarwna ciecz.

Synteza i reakcje

2-Furanon jest przygotowywany przez utlenianie furfuralu :

Oxidation of furfural to furanone.png

Występuje w równowadze z tautomerem 2-hydroksyfuranem , który służy jako związek pośredni w przemianie β- i α-furanonów. [ potrzebne dalsze wyjaśnienia ] Forma β jest bardziej stabilna. Interkonwersja jest katalizowana przez zasadę .

2-Furanony można przekształcić w furany w dwuetapowym procesie redukcji , po którym następuje odwodnienie .

Zobacz też