Adwantam
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(3S ) -3-{[3-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)propylo]amino}-4-{[(2S ) -1-metoksy-1-okso-3-fenylopropan-2-yl] kwas amino}-4-oksobutanowy |
|
| Inne nazwy
N- [ N- [3-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)propylo]-α- L -aspartylo] -L -fenyloalaniny
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Numer E | E969 (środki glazurujące, ...) |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII |
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C24H30N2O7 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 458,511 g · mol -1 |
| Wygląd | biały do żółtego proszek |
| Temperatura topnienia | 101,5 ° C (214,7 ° F; 374,6 K) |
| 0,99 g/l w temperaturze 25°C | |
| Zagrożenia | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Advantame to bezkaloryczny sztuczny słodzik i analog aspartamu firmy Ajinomoto . Masowo jest około 20 000 razy słodszy niż sacharoza i około 110 razy słodszy niż aspartam . Nie ma zauważalnych posmaków w porównaniu z sacharozą i smakuje słodko nieco dłużej niż aspartam i jest bardziej stabilny chemicznie. Można go mieszać z wieloma innymi naturalnymi i sztucznymi słodzikami.
między innymi jako słodzik stołowy oraz w niektórych gumach do żucia, napojach smakowych, produktach mlecznych, dżemach i wyrobach cukierniczych .
W 2013 roku został dopuszczony do stosowania w żywności w UE z numerem E E969 . W 2014 roku FDA zatwierdziła adwantam jako nieodżywczy środek słodzący i wzmacniacz smaku w Stanach Zjednoczonych ogólnie w żywności, z wyjątkiem mięsa i drobiu.
Bezpieczeństwo
Dopuszczalne dzienne spożycie adwantamu przez FDA dla ludzi wynosi 32,8 mg na kg masy ciała (mg/kg m.c.), podczas gdy według EFSA jest to 5 mg na kg m.c. (mg/kg m.c.). Szacunkowe możliwe dzienne spożycie z żywności jest znacznie poniżej tych poziomów. [ ilościowo ] NOAEL dla ludzi wynosi 500 mg/kg masy ciała w UE. Spożyty adwantam może tworzyć fenyloalaninę , ale normalne stosowanie adwantamu nie ma znaczenia dla osób z fenyloketonurią . Nie ma również działań niepożądanych u chorych na cukrzycę typu 2 . Nie jest uważany za rakotwórczy ani mutagenny .
Centrum Nauki w Interesie Publicznym ocenia adwantam jako bezpieczny i powszechnie uznawany za bezpieczny .
Słodycz
Względna słodycz adwantamu jest różna. Zależy to od stężenia i pożywienia/matrycy, w której jest stosowany. W wodnych roztworach adwantamu, które są równoważnie słodkie z roztworami wodnymi o stężeniu 3–14 procent wagowych sacharozy (% wag.), Adwantam jest 7000–47700 razy słodszy. Względna słodycz adwantamu wzrasta logarytmicznie wraz ze wzrostem stężenia sacharozy w porównywalnie słodkim roztworze sacharozy, ale ostatecznie osiąga plateau. Przez ekstrapolację szacuje się, że słodkość wodnego roztworu adwantamu osiąga maksimum przy stężeniu, które jest równoważne 15,8% wag. wodnego roztworu sacharozy.
Chemia
Adwantam jest formalnie drugorzędową aminą aspartamu i 3-(3-hydroksy-4 - metoksyfenylo)propanalu (HMPA). Strukturalnie adwantam przypomina połączenie aspartamu i filodulcyny .
Adwantam ma 2 stereocentra i 4 stereoizomery .
Adwantam można wytworzyć z aspartamu i waniliny . Wanilina jest przekształcana w HMPA w 4 etapach. W trzecim etapie powstaje aldehyd 3-hydroksy-4-metoksycynamonowy (HMCA). W ostatnim etapie HMCA jest uwodorniany do HMPA. HMPA jest selektywnie uwodorniany palladem na tlenku glinu i platyną na węglu w jednym etapie do adwantamu w metanolu z aspartamem. Produkt jest skrystalizowany. Surowe kryształy przemywa się, rekrystalizuje , przemywa i suszy.
W temperaturze 15°C rozpuszczalność adwantamu wynosi 0,76 g/l w wodzie, 7,98 g/l w etanolu i 1,65 g/l w octanie etylu . W temperaturze 25°C rozpuszczalności wynoszą odpowiednio 0,99 g/l, 13,58 g/l i 2,79 g/l. W temperaturze 40°C rozpuszczalności wynoszą odpowiednio 2,10 g/l, 38,27 g/l i 7,96 g/l. W temperaturze 50°C rozpuszczalności wynoszą odpowiednio 3,10 g/l, 98,68 g/l i 16,00 g/l.
przy wilgotności względnej 60% iw takich warunkach może trwać latami. Może trwać ponad rok w roztworach wodnych o pH 3,2. Odpowiada to typowemu pH napojów bezalkoholowych . Rozkłada się szybciej w wyższych temperaturach i wilgotności, ale generalnie jest bardziej stabilny niż aspartam. W przeciwieństwie do aspartamu, adwantam nie tworzy diketopiperazyny poprzez wewnątrzcząsteczkową cyklizację z powodu zawady sterycznej przez grupę waniliową .
Metabolizm
U ludzi 89% spożytego adwantamu jest wydalane z kałem, a 6,2% z moczem. Część jest wydalana w postaci niezmienionej, ale większość w postaci metabolitów . Adwantam jest słabo wchłaniany, szybko metabolizowany i tylko niewielkie ilości jego i jego metabolitów można wykryć we krwi wkrótce po spożyciu.
52% przyjętej dawki jest wydalane z kałem w postaci deestryfikowanego adwantamu, a 30% w postaci kwasu N- (3-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo))propylo-L-asparaginowego i jako równoważna ilość molowa fenyloalaniny . 1% przyjętej dawki jest wydalane z moczem w postaci wyżej wymienionego analogu kwasu asparaginowego, 1,9% w postaci 5-(3-aminopropylo)-2-metoksyfenylu i 2,3% w postaci deestryfikowanego adwantamu. Metanol tworzy się podczas deestryfikacji, ale uważa się, że jest to nieistotne przy stężeniach adwantamu przeznaczonych do stosowania w żywności, w porównaniu z metanolem naturalnie powstającym w organizmie i metanolem naturalnie występującym w żywności.
Historia
Ajinomoto opracował adwantam i ogłosił jego strukturę publicznie w druku w 2008 roku. Początkowo adwantam był identyfikowany przez kod laboratoryjny ANS9801. Aspartam , neotam i aspartam N-podstawiony asparaginą przez wiązanie amidowe (objęty patentem US 5,286,509) zostały wybrane jako wiodące związki do badań prowadzących do adwantamu.
Notatki
-
Nabors LO i in. (2012). Alternatywne słodziki (wyd. 4). Prasa CRC. ISBN 978-1439846155 . OCLC 760056415 .
{{ cite book }}: CS1 maint: stan adresu URL ( link )
Linki zewnętrzne
-
Media związane z Advantame w Wikimedia Commons
