bentiromid

bentiromid
Bentiromide.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
kwas 4-[(2S ) -2-benzamido-3-(4-hydroksyfenylo)propanamido]benzoesowy
Inne nazwy





Kwas (S)-4-((2-(benzoiloamino)-3-(4-hydroksyfenylo)-1-oksopropylo)amino)benzoesowy Kwas ( S)-p-(α-benzamido-p-hydroksyhydrocynamonamido)benzoesowy Benzoilotyrozylo -p Kwas -aminobenzoesowy (Btpaba)Chymex Kwas N-benzoilo-L-tyrozylo-p-aminobenzoesowy Kwas P-((N-benzoilo-L-tyrozyno)amido)benzoesowy Chymex (nazwa handlowa)
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty Btpaba
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Bank Leków
Karta informacyjna ECHA 100.048.484 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 253-349-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C23H20N2O5/c26-19-12-6-15(7-13-19)14-20(25-21(27)16-4-2-1-3-5-16)22(28) 24-18-10-8-17(9-11-18)23(29)30/h1-13,20,26H,14H2,(H,24,28)(H,25,27)(H,29 ,30)/t20-/m0/s1  check Y
    Klucz: SPPTWHFVYKCNNK-FQEVSTJZSA-N  check Y
  • InChI=1/C23H20N2O5/c26-19-12-6-15(7-13-19)14-20(25-21(27)16-4-2-1-3-5-16)22(28) 24-18-10-8-17(9-11-18)23(29)30/h1-13,20,26H,14H2,(H,24,28)(H,25,27)(H,29 ,30)/t20-/m0/s1
    Klucz: SPPTWHFVYKCNNK-FQEVSTJZBR
  • O=C(O)c1ccc(cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ccccc2)Cc3ccc(O)cc3
Nieruchomości
C23H20N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 404,4153 g/mol
Farmakologia
V04CK03 ( KTO )
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Bentiromid jest peptydem stosowanym jako test przesiewowy w kierunku zewnątrzwydzielniczej niewydolności trzustki oraz do monitorowania adekwatności uzupełniającego leczenia trzustki. Bentiromid nie jest dostępny w Stanach Zjednoczonych i Kanadzie; został wycofany w Stanach Zjednoczonych w październiku 1996 r.

Skutki uboczne

U pacjentów przyjmujących bentiromid zgłaszano bóle głowy i zaburzenia żołądkowo-jelitowe.

Mechanizm akcji

Bentiromid podaje się doustnie jako test nieinwazyjny. Jest rozkładany przez enzym trzustkowy chymotrypsynę , dając kwas p-aminobenzoesowy (PABA). Ilość PABA i jego metabolitów wydalanych z moczem jest traktowana jako miara aktywności wydzielania chymotrypsyny przez trzustkę.

Chemia

Synteza

Synteza bentiromidu: Synteza, dane in vitro i in vivo:

Jest syntetyzowany przez tworzenie amidu między p -aminobenzoesanem etylu a N -benzoilo-tyrozyną przy użyciu N -metylomorfoliny i chlorowęglanu etylu do aktywacji. Powstały L-amid jest selektywnie hydrolizowany przez sekwencyjne stosowanie dimsyl sodu ( NaDMSO ) i rozcieńczonego kwasu z wytworzeniem bentiromidu ( 4 ).

Zobacz też