Butyloparaben
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
4-hydroksybenzoesan butylu |
|
| Inne nazwy butyloparaben; parahydroksybenzoesan butylu; p -hydroksybenzoesan butylu |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.108 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C11H14O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 194,230 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwny, bezwonny, krystaliczny proszek |
| Temperatura topnienia | 68 do 69 ° C (154 do 156 ° F; 341 do 342 K) |
| Słabo rozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność w acetonie, etanolu, chloroformie, glicerynie, glikolu propylenowym | Rozpuszczalny |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Farmakologia | |
| Status prawny |
|
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Paraben Ethylparaben Metyloparaben Propylparaben |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Butyloparaben , czyli p -hydroksybenzoesan butylu , jest związkiem organicznym o wzorze C
4 H
9 O
2 CC
6 H
4 OH . Jest to biała substancja stała, która jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Udowodniono, że jest bardzo skutecznym przeciwbakteryjnym w kosmetykach. Stosowany jest również w zawiesinach leków oraz jako dodatek smakowy do żywności.
Występowanie naturalne
Członkowie rodziny parabenów znajdują się w produktach owocowych i warzywnych, takich jak jęczmień, siemię lniane i winogrona. Stwierdzono również, że butyloparaben jest wytwarzany przez niektóre mikroorganizmy, w tym Microbulbifer .
Przygotowanie
Butyloparaben wytwarza się przez estryfikację kwasu 4-hydroksybenzoesowego 1-butanolem w obecności kwaśnego katalizatora, takiego jak kwas siarkowy . Jest produkowany przemysłowo.
Zastosowania i reakcje
Butylparaben jest jednym z najczęściej spotykanych dodatków bakteriobójczych/grzybobójczych w kosmetykach. Jest stosowany w produktach kosmetycznych od lat 40. XX wieku, aw produktach farmaceutycznych od 1924 r. Popularność butyloparabenu w tych produktach wynika z jego niskiej toksyczności dla ludzi i skutecznych właściwości przeciwdrobnoustrojowych, w szczególności przeciw pleśni i drożdżom. Obecnie można go znaleźć w ponad 20 000 produktów kosmetycznych, w tym w cieniach do powiek, kremach nawilżających do twarzy, kremach przeciwstarzeniowych , podkładach i filtrach przeciwsłonecznych. Jest również stosowany jako roztwory o niskiej sile jonowej jako środek konserwujący w niektórych produktach spożywczych i lekach. W większości kosmetyków paraben jest stosowany w niewielkich ilościach, od 0,01 do 0,3%. Butylparaben jest stosowany w niskich stężeniach w płynnych i stałych zawiesinach leków, takich jak Tylenol ( acetaminofen ) i ibuprofen .
Mechanizm akcji
Dokładny mechanizm działania parabenów jest nieznany, ale sugeruje się, że działają one poprzez hamowanie syntezy DNA i RNA oraz enzymów, takich jak ATPaza i fosfotransferaza u niektórych gatunków bakterii. Sugerowano również, że zakłócają one procesy transportu przez błonę, niszcząc dwuwarstwę lipidową i prawdopodobnie powodując wyciek składników wewnątrzkomórkowych.
Regulacja i kontrowersje
Butylparaben nie uniknął kontrowersji, które same w sobie są kontrowersyjne.
W grudniu 2010 r. Komitet Naukowy ds. Produktów Konsumenckich (SCCP) Unii Europejskiej poinformował, że dostępne są niewystarczające dane do przeprowadzenia oceny ryzyka butyloparabenu u ludzi. Komisja stwierdziła również, że uważa stosowanie butyloparabenu i propyloparabenu jako konserwantów w gotowych produktach kosmetycznych za bezpieczne dla konsumenta, o ile suma ich poszczególnych stężeń nie przekracza 0,19%. [1]
Rozporządzenie
Dania ogranicza butyloparaben w produktach przeznaczonych dla dzieci poniżej trzeciego roku życia.
W 2003 r. butyloparaben został dopuszczony do stosowania jako dodatek smakowy do żywności przez Amerykańską Organizację ds. Wyżywienia i Rolnictwa oraz Światową Organizację Zdrowia . Butylparaben jest również regulowany przez Agencję Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych na mocy amerykańskiej ustawy o kontroli substancji toksycznych z 1976 r. Oraz federalnej ustawy o środkach owadobójczych, grzybobójczych i gryzoniobójczych . Jego rejestracja pestycydów została anulowana w 1998 roku.
w 2020 r. Europejska Agencja Chemikaliów ( ECHA ) dodała butyloparaben do substancji wzbudzających szczególnie duże obawy (SVHC) na liście kandydackiej w celu ostatecznego włączenia do załącznika XIV rozporządzenia REACH w kategorii „Działająca szkodliwie na rozrodczość”.
Zaburzenia endokrynologiczne
Długołańcuchowe parabeny, takie jak butyloparaben, są bardziej estrogenne niż krótkołańcuchowe parabeny, takie jak metylo- lub etyloparaben. Różnicę tę przypisuje się większej lipofilowości tego pierwszego. Butyloparaben wykazywał najbardziej konkurencyjne wiązanie ze szczurzymi receptorami estrogenowymi, gdy był testowany razem z parabenami metylowymi, etylowymi i propyloparabenowymi.
Antyandrogenne
Butyloparaben może zmniejszać czynność plemników i zmieniać hormony metaboliczne. Szczury narażone na wysokie stężenie butyloparabenu podczas ciąży rodziły mniej młodych i młodych ze zniekształconymi narządami rozrodczymi. Myszy, którym podawano butyloparaben w dawce 0,01-1% masy ciała przez dziesięć tygodni, wykazały spadek stężenia testosteronu w surowicy i liczby plemników w kanalikach nasiennych.
Inny
Wykazano, że butyloparaben przedostaje się do organizmu przez płuca , przewód pokarmowy i nabłonek skóry .
Występuje w raku piersi w ilości około 20,6 ± 4,2 ng /g tkanki. Jednak nie udowodniono, że parabeny powodują raka piersi. Szacunki amerykańskiej Agencji ds. Żywności i Leków oraz Centrum Bezpieczeństwa Żywności i Żywienia Stosowanego wykazały, że przeciętna osoba jest narażona na około 37 ng butyloparabenu dziennie.
Butyloparaben wykryto w małych stężeniach w tłuszczu piersi i guzach piersi u ludzi. W przeglądzie przeprowadzonym przez National Toxicology Program stwierdzono: „Nie ma dowodów na możliwe do wykazania ryzyko rozwoju raka piersi spowodowane stosowaniem kosmetyków pod pachami zawierających parabeny”. Badania na zwierzętach nie przyniosły jednoznacznych wniosków. Doustne podawanie butyloparabenu ośmiotygodniowym szczurom powodowało nowotwory, takie jak chłoniak grasicy, nie grasicowa białaczka limfatyczna i białaczka szpikowa. Podobne badania nie wykazały jednak znaczącego wzrostu guzów po podaniu butyloparabenu. Butylparaben nie jest wymieniony jako czynnik rakotwórczy przez Międzynarodową Agencję Badań nad Rakiem .
Los środowiskowy
W ściekach wykryto butyloparaben. Badanie z 2001 roku wykazało, że stężenia parabenów w duńskich oczyszczalniach ścieków były od 100 do 1000 razy niższe od stężeń powodujących ostre lub przewlekłe skutki.