C-1027

Chromofor C-1027

Nazwy
nazwa IUPAC (3R,4R,14R,19S)-22-chloro-4-{[(2S,3R,4R,5S)-5-(dimetyloamino)-3,4-dihydroksy-6,6-dimetyloksan-2-yl] oksy}-23-hydroksy-14-(3-hydroksy-7-metoksy-2-metylideno-2H-1,4-benzoksazyno-5-karbonyloksy)-17-okso-2,16-dioksapentacyklo[18.2.2.1 9 , 13,0 3,10 , .04,8]pentacosa-1(22),5,7,9,11,13(25),20,23-octaen-19-aminium
Inne nazwy Chromofor lidamycyny
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Chromofor aromatyzowany:: Obraz interaktywny
CHEBI	CHEBI:68320
CHEMBL	ChEMBL506048
ChemSpider	8138248
Bank Leków	Chromofor aromatyzowany:: DB03933
Identyfikator klienta PubChem	9962646 Chromofor aromatyzowany:: 5289301
InChI InChI=1S/C43H42ClN3O13/c1-21-39(52)46-34-26(17-25(54-6)18-30(34)56-21)40(53)57-31-20-55- 33(49)19-28(45)23-15-27(44)37(29(48)16-23)58-32-11-7-9-22(31)12-13-24-10- 8-14-43(24,32)60-41-36(51)35(50)38(47(4)5)42(2,3)59-41/h8-10,14-18,28, 31-32,35-36,38,41,48,50-51H,1,19-20,45H2,2-6H3,(H,46,52)/b22-9+/t28-,31-,32 +,35-,36+,38-,41-,43+/m0/s1 Klucz: DGGZCXUXASNDAC-QQNGCVSVSA-N
UŚMIECH CC1([C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@]23C=CC=C2C#C/C/4=C\C# C[C@H]3OC5=C(C=C(C=C5Cl)[C@H](CC(=O)OC[C@@H]4OC(=O)C6=CC(=CC7=C6NC( =O)C(=C)O7)OC)N)O)O)O)N(C)C)C Chromofor aromatyzowany:: [H]N1C(=O)C(=C)OC2=CC(OC)=CC(C(=O)O[C@H]3COC(=O)C[C@@H]( C4=CC(O)=C(O[C@]5([H])C6=C(C=C3C=C6)C3=CC=C[C@]53O[C@@H]3OC(C) (C)[C@H]([C@@H](O)[C@H]3O)N(C)C)C(Cl)=C4)[N+]([H])([H] )[H])=C12
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 43 H 42 ClN 3 O 13
Masa cząsteczkowa	844,267 g·mol-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

C-1027 lub lidamycyna jest antybiotykiem przeciwnowotworowym składającym się z kompleksu chromoforu enediynowego i apoproteiny . Wykazuje działanie antybiotyczne wobec większości bakterii Gram-dodatnich . Jest to jedna z najsilniejszych cytotoksycznych , ze względu na indukowanie wyższego stosunku pęknięć podwójnej nici DNA niż pęknięć pojedynczej nici.

Chromofor C-1027 zawiera dziewięcioczłonowy enediyn, który jest odpowiedzialny za większość aktywności biologicznej cząsteczki . W przeciwieństwie do innych enediynes, ta cząsteczka nie zawiera mechanizmu wyzwalającego. Jest już przygotowany do poddania się reakcji cykloaromatyzacji bez zewnętrznej aktywacji w celu wytworzenia toksycznych dwurodników 1,4- benzenoidu . C-1027 może indukować niezależne od tlenu międzyniciowe wiązania krzyżowe DNA oprócz zależnych od tlenu jedno- i dwuniciowych pęknięć DNA, zwykle generowanych przez inne enediyny. Ten unikalny mechanizm niezależny od tlenu sugeruje, że C-1027 może być skuteczny przeciwko niedotlenionym komórkom nowotworowym .

Mechanizm C-1027

C-1027 jest obiecującym lekiem przeciwnowotworowym i obecnie przechodzi badania kliniczne fazy II w Chinach, z 30% skutecznością. Może indukować apoptozę w wielu komórkach nowotworowych, a ostatnie badania wykazały, że indukuje niezwykłe reakcje uszkodzenia DNA na pęknięcia dwuniciowe, w tym zmieniając przebieg cyklu komórkowego i indukując aberracje chromosomalne.