dibenzoilometan
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,3-difenylopropano-1,3-dion |
|
| Inne nazwy 2-benzoiloacetofenon
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.999 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C15H12O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 224,25 g/mol |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Gęstość | 1,334 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 77 do 78 ° C (171 do 172 ° F; 350 do 351 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Dibenzoilometan (DBM) jest związkiem organicznym o wzorze (C 6 H 5 C(O)) 2 CH 2 . DBM to nazwa 1,3- diketonu , ale związek ten występuje głównie jako jeden z dwóch równoważnych tautomerów enolowych . DBM (właściwie jego enol) jest białą substancją stałą. Ze względu na wysoką fotostabilność i właściwości pochłaniające promieniowanie UV pochodne DBM, takie jak awobenzon , znalazły zastosowanie jako produkty przeciwsłoneczne .
Synteza i reakcje
DBM wytwarza się przez kondensację benzoesanu etylu z acetofenonem .
Podobnie jak inne 1,3-diketony (lub ich enole), DBM kondensuje z różnymi odczynnikami dwufunkcyjnymi, dając heterocykle. Hydrazyna daje difenylopirazol . Mocznik i tiomocznik również ulegają kondensacji, dając sześcioczłonowe pierścienie. Z solami metali sprzężona zasada DBM tworzy kompleksy podobne do acetyloacetonianów metali .
Występowanie i właściwości lecznicze
Dibenzoilometan (DBM) jest pomniejszym składnikiem ekstraktu z korzenia lukrecji ( Glycyrrhiza glabra z rodziny Leguminosae). Występuje również w kurkuminie . Zjawiska te doprowadziły do badań nad właściwościami leczniczymi tej klasy związków.
DBM (i Trazodon ) spowalniają postęp choroby, zapobiegając zatrzymaniu syntezy białek w neuronach.
Związki pokrewne
- ^ Jan Zawadiak; Marka Mrzyczka (2010). „Absorpcja UV i równowaga tautomeryzmu keto-enolowego metoksy i dimetoksy 1,3-difenylopropano-1,3-dionów”. Spectrochimica Acta Część A: Spektroskopia molekularna i biomolekularna . 75 (2): 925–929. Bibcode : 2010AcSpA..75..925Z . doi : 10.1016/j.saa.2009.12.040 . PMID 20047853 .
-
Bibliografia
_ Florencja, AJ; Wilson, CC (2009). „Zachowanie atomu wodoru zobrazowane w krótkim wewnątrzcząsteczkowym wiązaniu wodorowym przy użyciu połączonego podejścia dyfrakcji promieniowania rentgenowskiego i neutronów”. New Journal of Chemistry . 33 (12): 2486–2490. doi : 10.1039/B908915B .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) - ^ Magnani, Artur; McElvain SM (1940). „Dibenzoilometan”. Org. Syntezator . 20:32 . doi : 10.15227/orgsyn.020.0032 .
- Bibliografia _ Deleon, Marisela; Verret, C.Reynold; Harris, Wayne B. (2002). „Dibenzoilometan indukuje deregulację cyklu komórkowego w ludzkich komórkach raka prostaty”. Listy raka . 178 (2): 161–165. doi : 10.1016/S0304-3835(01)00844-8 . PMID 11867200 .
- Bibliografia _ Singla, AK; Kaur, IP (2003). „Hamujący wpływ dibenzoilometanu na mutagenność heterocyklicznych mutagenów amin pochodzących z żywności”. Fitomedycyna . 10 (6–7): 575–582. doi : 10.1078/094471103322331575 . PMID 13678246 .
- ^ Pan, Min-Hsiung; Huang, Mei-Chen; Wang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Hsien (2003). „Indukcja apoptozy przez hydroksydibenzoilometan poprzez koordynacyjną modulację cykliny D3, BCL-XL i Bax, uwalnianie cytochromu c i sekwencyjną aktywację kaspaz w ludzkich komórkach raka jelita grubego”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 51 (14): 3977–3984. doi : 10.1021/jf034094i . PMID 12822933 .
- ^ Halliday, Marek; Radford, Helois; Zents, Karlijn AM; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Mikołaj C.; Smith, Ewan; Ortori, Katarzyna A.; Barrett, David A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). „Leki o zmienionym przeznaczeniu ukierunkowane na represję translacyjną za pośrednictwem eIF2α-P zapobiegają neurodegeneracji u myszy” . Mózg . 140 (6): 1768–1783. doi : 10.1093/mózg/awx074 . PMC 5445255 . PMID 28430857 .