Dietyloditiokarbaminian sodu

Dietyloditiokarbaminian sodu
Natriumdiethyldithiocarbamat.svg
Ball-and-stick model of the component ions of sodium diethyldithiocarbamate
Crystals of sodium diethyldithiocarbamate
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Dietylokarbamoditioan sodu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.005.192 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H11NS2.Na/c1-3-6(4-2)5(7)8;/h3-4H2,1-2H3,(H,7,8);/q;+1/p-1  check Y
    Klucz: IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M  check Y
  • InChI=1/C5H11NS2.Na/c1-3-6(4-2)5(7)8;/h3-4H2,1-2H3,(H,7,8);/q;+1/p-1
    Klucz: IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF
  • [Na+].[S-]C(=S)N(CC)CC
Nieruchomości
C5H10NS2Na _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 171,259 g/mol (bezwodny)
Wygląd Białe, lekko brązowe lub lekko różowe krystaliczne ciało stałe
Gęstość 1,1 g/cm 3
Temperatura topnienia 95 ° C (203 ° F; 368 K)
Rozpuszczalny
Rozpuszczalność
rozpuszczalny w alkoholu , aceton nierozpuszczalny w eterze , benzenie
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
 Szkodliwy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Dietyloditiokarbaminian sodu jest organicznym związkiem siarki o wzorze NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2 . Jest to bladożółta, rozpuszczalna w wodzie sól.

Przygotowanie

Sól tę otrzymuje się przez traktowanie dwusiarczku węgla dietyloaminą w obecności wodorotlenku sodu :

CS 2 + HN (C 2 H 5 ) 2 + NaOH → NaS 2 CN (C 2 H 5 ) 2 + H 2 O

Inne ditiokarbaminiany można wytworzyć podobnie z drugorzędowych amin i dwusiarczku węgla. Stosowane są jako środki chelatujące jony metali przejściowych oraz jako prekursory herbicydów i odczynników wulkanizacyjnych .

Reakcje

Tris(dietyloditiokarbaminian) żelaza , czarne ciało stałe rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, jest reprezentatywnym kompleksem dietyloditiokarbaminianu.

Utlenianie dietyloditiokarbaminianu sodu daje disiarczek , zwany także disiarczkiem tiuramu (Et = etyl ):

2 NaS 2 CNEt 2 + I 2 → (S 2 CNEt 2 ) 2 + 2 NaI

Ditiokarbaminiany są nukleofilami i dlatego mogą być alkilowane. Wystarczy dichlorometan :

2 NaS 2 CNEt 2 + CH 2 Cl 2 → CH 2 (S 2 CNEt 2 ) 2 + 2 NaCl

Dietyloditiokarbaminian reaguje z wieloma solami metali, dając kompleksy ditiokarbaminianów metali przejściowych . Ligandy koordynują poprzez dwa atomy siarki. Znane są inne, bardziej skomplikowane tryby wiązania, w tym wiązanie jako ligand bezkleszczowy i ligand mostkowy przy użyciu jednego lub obu atomów siarki.

Zastosowanie laboratoryjne i praktyczne

Dzięki technice pułapkowania spinowego kompleksy ditiokarbaminianów z żelazem stanowią jedną z nielicznych metod badania powstawania rodników tlenku azotu (NO) w materiałach biologicznych. Chociaż czas życia NO w tkankach jest zbyt krótki, aby umożliwić wykrycie samego tego rodnika, NO łatwo wiąże się z kompleksami żelazo-ditiokarbaminian. Powstały kompleks mono-nitrozylo-żelazo (MNIC) jest stabilny i można go wykryć za pomocą elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR).

Chelatacja cynku dietyloditiokarbaminianem hamuje metaloproteinazy , co z kolei zapobiega degradacji macierzy zewnątrzkomórkowej , początkowemu etapowi przerzutów raka i angiogenezy .

Dietyloditiokarbaminian hamuje dysmutazę ponadtlenkową , która może mieć zarówno działanie przeciwutleniające , jak i utleniające na komórki, w zależności od czasu podania.

Dalsza lektura

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_diethylditiocarbamate&oldid=1144448669 ”