Eoksyna C4

Eoksyna C4
Nazwy
	nazwa IUPAC L -γ-glutamylo- S -[(6S , 7R , 8E , 10E , 12Z , 15Z ) -19-karboksy-6-hydroksy-8,10,12,15-nonadecatetraen-7-yl ]-L - cysteinyloglicyna
Identyfikatory
Numer CAS	75290-60-7;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:63984;
ChemSpider	24822073;
Identyfikator klienta PubChem	42607303;
	InChI InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-27(36) 37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4,6-10,13, 16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37 )(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/ s1 Klucz: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N ;
	UŚMIECH CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C (=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C30H47N3O9S _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	625,78 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Eoksyna C4 , znana również jako 14,15- leukotrien C4 , jest eoksyną . Komórki wytwarzają eoksyny poprzez metabolizowanie kwasu arachidonowego za pomocą 15-lipoksygenazy z wytworzeniem kwasu 15( S )-hydroperoksyeikozapentaenowego (tj. 15( S )-HpETE). Ten produkt jest następnie przekształcany seryjnie do eoksyny A4 (tj. EXA4 ), EXC4, EXD4 i EXE4 przez syntazę LTC4 , niezidentyfikowaną gamma-glutamylotransferazę i niezidentyfikowaną dipeptydazę , odpowiednio, w szlaku, który wydaje się podobny, jeśli nie identyczny, do szlaku, który tworzy leukotreiny, tj. LTA4 , LTC4 , LTD4 i LTE4 . Ścieżka ta jest schematycznie pokazana w następujący sposób:

Kwas arachidonowy + O ₂ → 15( S )-HpETE → EXA4 → EXC4 → EXD4 → EXE4

EXA ₄ jest postrzegany jako związany wewnątrzkomórkowo, krótkotrwały związek pośredni, który jest szybko metabolizowany do dalszych eoksyn. Eoksyny w dół od EXA4 są wydzielane z ich komórek macierzystych i, jak sugeruje się, ale jeszcze nie udowodniono, służą do regulowania odpowiedzi alergicznych i rozwoju niektórych nowotworów (patrz Eoksyny ).

^ ^ab ^Claesson HE (wrzesień 2009). „O biosyntezie i biologicznej roli eoksyn i 15-lipoksygenazy-1 w zapaleniu dróg oddechowych i chłoniaku Hodgkina”. Prostaglandyny Inne media lipidowe . 89 (3–4): 120–5. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID 19130894 .
^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). „Regulacja stanu zapalnego w raku przez eikozanoidy” . Prostaglandyny i inne mediatory lipidowe . 96 (1–4): 27–36. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC 4051344 . PMID 21864702 .
^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). „Eoksyny są prozapalnymi metabolitami kwasu arachidonowego wytwarzanymi przez szlak 15-lipoksygenazy-1 w ludzkich eozynofilach i komórkach tucznych” . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596 . PMID 18184802 .

[15-LOX-1_review-1] Claesson HE (wrzesień 2009). „O biosyntezie i biologicznej roli eoksyn i 15-lipoksygenazy-1 w zapaleniu dróg oddechowych i chłoniaku Hodgkina”. Prostaglandyny Inne media lipidowe . 89 (3–4): 120–5. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID 19130894 .

[pmid21864702-2] Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). „Regulacja stanu zapalnego w raku przez eikozanoidy” . Prostaglandyny i inne mediatory lipidowe . 96 (1–4): 27–36. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC 4051344 . PMID 21864702 .

[pmid18184802-3] Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). „Eoksyny są prozapalnymi metabolitami kwasu arachidonowego wytwarzanymi przez szlak 15-lipoksygenazy-1 w ludzkich eozynofilach i komórkach tucznych” . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596 . PMID 18184802 .

Nazwy

nazwa IUPAC L -γ-glutamylo- S -[(6S , 7R , 8E , 10E , 12Z , 15Z ) -19-karboksy-6-hydroksy-8,10,12,15-nonadecatetraen-7-yl ]-L - cysteinyloglicyna
Identyfikatory
Numer CAS	75290-60-7
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:63984
ChemSpider	24822073
Identyfikator klienta PubChem	42607303
InChI InChI=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-27(36) 37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/h4,6-10,13, 16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37 )(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/ s1 Klucz: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N
UŚMIECH CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C (=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C30H47N3O9S _{_} _ _{_} _ _{_} _ _{_} _
Masa cząsteczkowa	625,78 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie