Eter 3-acetylenolu progesteronu
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Inne nazwy | octan progesteronu; 3-octan progesteronu; 3-acetoksypregna-3,5-dien-20-on; octan 20-oksopregna-3,5-dien-3-ylu; octan 3,5-progesterolu; NSC-124740 |
| Klasa narkotyków | progestagen ; Eter progestagenu |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 23 H 32 O 3 |
| Masa cząsteczkowa | 356,506 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
Eter 3-acetylenolu progesteronu , znany również jako octan progesteronu , a także 3-acetoksypregna-3,5-dien-20-on , to progestyna , która nigdy nie była dostępna na rynku. Donoszono, że ma podobną siłę działania jak progesteron i kapronian hydroksyprogesteronu w teście anhydrazy węglanowej endometrium królika , biologicznym teście aktywności progestagenowej . Ponadto był w stanie utrzymać ciążę u zwierząt. Eter 3-acetylo-enolu progesteronu jest blisko spokrewniony z kwingestonem , który jest również znany jako eter 3-cyklopentyloenolu progesteronu i był wcześniej sprzedawany jako doustny środek antykoncepcyjny .
Eter 3-acetylowy można oddzielić od eteru 3-acetylo-enolowego progesteronu in vivo , co ze względu na jego strukturę chemiczną może skutkować przekształceniem eteru 3-acetylo-enolowego progesteronu w 3α-dihydroprogesteron i/lub 3β-dihydroprogesteron . Donoszono, że 3β-dihydroprogesteron ma w przybliżeniu taką samą siłę działania progestagennego jak progesteron w teście Clauberga , podczas gdy 3α-dihydroprogesteron nie był oceniany.
Etery enolowe C3 progesteronu są mniej odpowiednie do stosowania poprzez wstrzyknięcie typu depot w porównaniu z estrami progestagenu, takimi jak kapronian hydroksyprogesteronu, ze względu na ich podatność na metabolizm oksydacyjny .