Retroprogesteron
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Inne nazwy | 9β,10α-progesteron; 9β,10α-Pregn-4-eno-3,20-dion |
| Klasa narkotykowa | progestyna ; progestagen |
| Kod ATC |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.018.553 |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C21H30O2 _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 314,469 g · mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
Retroprogesteron , znany również jako 9β,10α-progesteron lub jako 9β,10α-pregn-4-ene-3,20-dion , jest progestagenem , który nigdy nie był sprzedawany. Jest to stereoizomer naturalnie występującego progestagenu progesteronu , w którym atom wodoru przy 9. atomie węgla znajduje się w pozycji α (poniżej płaszczyzny) zamiast w pozycji β (powyżej płaszczyzny), a grupa metylowa na 10. węglu znajduje się w pozycji β zamiast w pozycji α. Innymi słowy, pozycje atomów przy dwóch atomach węgla zostały odwrócone w stosunku do progesteronu, stąd nazwa retro progesteron. To odwrócenie skutkuje „wygiętą” konfiguracją, w której płaszczyzna pierścieni A i B jest zorientowana pod kątem 60° poniżej pierścieni C i D. Ta konfiguracja jest idealna do interakcji z receptorem progesteronu, z retroprogesteronem wiążącym się z dużym powinowactwem do ten receptor. Jednak konfiguracja nie jest tak idealna do wiązania z innymi receptorami hormonów steroidowych , w wyniku czego pochodne retroprogesteronu mają zwiększoną selektywność względem receptora progesteronu w stosunku do progesteronu.
Retroprogesteron jest związkiem macierzystym grupy progestagenów obejmującej dostępne na rynku progestyny dydrogesteron (6-dehydroretroprogesteron) i trengeston (1,6-didehydro-6-chlororetroprogesteron) oraz nigdy nie wprowadzaną do obrotu progestynę Ro 6-3129 , jak również substancję czynną metabolity tych progestyn, takie jak 20α-dihydrodydrogesteron i 20α-dihydrotrengeston (tj. 20α- hydroksylowane analogi ).
Chemia
Zobacz też