acetomepregenol

acetomepregenol
Dane kliniczne
Nazwy handlowe	Diamol
Inne nazwy	ACM; dioctan mepregenolu; Diamol; dioctan megestrolu; 3β,17α-dioctan megestrolu; 3β,17α-diacetoksy-6-metylopregna-4,6-dien-20-on; dioctan 6-metylopregna-4,6-dien-3β,17α-diol-20-onu
Klasa narkotykowa	progestagen ; progestyna ; Ester progestagenu
Identyfikatory
	nazwa IUPAC [(3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17R ) -17-acetylo-17-acetyloksy-6,10,13-trimetylo-1,2,3,8,9, octan 11,12,14,15,16-dekahydrocyklopenta[ a ]fenantren-3-ylu ;
Numer CAS	3116-07-2;
Identyfikator klienta PubChem	197015;
ChemSpider	170630;
UNII	1JI0G99BDO;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID40953248 ;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C26H36O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	428,569 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH CC1=CC2C(CCC3(C2CCC3(C(=O)C)OC(=O)C)C)C4(C1=CC(CC4)OC(=O)C)C;
	InChI InChI=1S/C26H36O5/c1-15-13-20-21(24(5)10-7-19(14-23(15)24)30-17(3)28)8-11-25(6) 22(20)9-12-26(25,16(2)27)31-18(4)29/h13-14,19-22H,7-12H2,1-6H3/t19-,20+,21- ,22-,24+,25-,26-/m0/s1; Klucz: SDHHPVPFUVQWKY-AVHYYFBHSA-N;

Acetomepregenol ( ACM ), znany również jako dioctan mepregenolu i sprzedawany pod marką Diamol , to lek progestagenowy stosowany w Rosji w leczeniu schorzeń ginekologicznych oraz jako metoda kontroli urodzeń w połączeniu z estrogenem . Badano go również w leczeniu zagrażającej aborcji . Stosowano go również w weterynarii . Jest sprzedawany od co najmniej 1981 roku.

Farmakologia

Na podstawie budowy chemicznej , a mianowicie braku ketonu C3 , prawdopodobne jest, że acetomepregenol jest prolekiem octanu megestrolu ( analog 3-keto ) .

Acetomepregenol, znany również jako 3β,17α-dioctan megestrolu, a także dioctan 3β-dihydro-6-dehydro-6-metylo-17α-hydroksyprogesteronu lub jako 3β,17α-diacetoksy-6-metylopregna-4,6-dien-20 -one , jest syntetycznym steroidem pregnanowym i pochodną progesteronu i 17α-hydroksyprogesteronu . Jest bardzo zbliżony do struktury octanu megestrolu (6-dehydro-6-metylo-17α-acetoksyprogesteronu) , z wyjątkiem tego, że zamiast ketonu występuje grupa hydroksylowa z estrem octanowym przyłączonym w pozycji C3 . Blisko spokrewnionym lekiem jest cymegesolate (znany również jako 3β-cypionian 17α-octanu megestrolu), który w przeciwieństwie do tego nie został wprowadzony do obrotu.