Octan metenmadinonu

Octan metenmadinonu
Dane kliniczne
Nazwy handlowe	superlutyna, antygest
Inne nazwy	superlutyna; superlutyna; MMA; metylenodehydroacetoksyprogesteron; MDAP; 17α-hydroksy-16-metyleno-δ 6 -progesteronu 17α-octan; 17α-acetoksy-16-metylenopregna-4,6-dieno-3,20-dion
; Drogi podawania	Ustami
Klasa narkotykowa	progestagen ; progestyna ; Ester progestagenu
Identyfikatory
	nazwa IUPAC [(8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17R ) -17-acetylo-10,13-dimetylo-16-metylideno-3-okso-1,2,8,9,11,12 octan ,14,15-oktahydrocyklopenta[ a ]fenantren-17-ylu ;
Numer CAS	805-84-5;
Identyfikator klienta PubChem	188952;
ChemSpider	164183;
UNII	KUR23M82TZ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID701001282 ;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C24H30O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	382,500 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH CC(=O)[C@]1(C(=C)C[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=CC4=CC(= O)CC[C@]34C)C)OC(=O)C;
	InChI InChI=1S/C24H30O4/c1-14-12-21-19-7-6-17-13-18(27)8-10-22(17,4)20(19)9-11-23(21, 5)24(14,15(2)25)28-16(3)26/h6-7,13,19-21H,1,8-12H2,2-5H3/t19-,20+,21+,22 +,23+,24+/m1/s1; Klucz: UXRDAJMOOGEIAQ-CKOZHMEPSA-N;

Octan metenmadinonu ( MMA ), znany również jako metylenodehydroacetoksyprogesteron ( MDAP ) i sprzedawany pod markami Superlutin i Antigest , to lek progestagenowy opracowany w Czechosłowacji w latach 60. XX wieku. Jest to ester octanowy C17α metenmadinonu .

MMA podawana doustnie wykazuje około 13-krotnie większą aktywność progestagenową progesteronu podawanego pozajelitowo w testach biologicznych na zwierzętach .

Analogi octanu metenmadinonu obejmują kapronian metenmadinonu (MMC), który badano w połączeniu z walerianianem estradiolu jako złożony środek antykoncepcyjny do wstrzykiwań (wstępna nazwa handlowa Lutofollin); octan chlormetenmadinonu (chlorsuperlutin; SCH-12600; 6-chloro-MMA), który był stosowany w połączeniu z mestranolem w tabletkach antykoncepcyjnych (nazwy handlowe Biogest, Sterolibrin, Antigest B) oraz w medycynie weterynaryjnej (nazwa handlowa Agelin); octan brometenmadinonu (bromsuperlutyna; 6-bromo-MMA), który został oceniony, ale nigdy nie został wprowadzony do obrotu; oraz octan melengestrolu (metylosuperlutyna; 6-metylo-MMA), który jest stosowany w medycynie weterynaryjnej.

Zobacz też