Eter bis(chloroetylowy).

Eter bis(chloroetylowy).
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 1-chloro-2-(2-chloroetoksy)etan
	Inne nazwy musztarda tlenowa; eter bis(2-chloroetylowy); eter 2,2'-dichlorodietylowy; chloreks; Chlorek; DCEE; eter 2-chloroetylowy; 1,1'-oksybis[2-chloroetan]
Identyfikatory
Numer CAS	111-44-4 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:34573 ;
CHEMBL	ChEMBL1613350 ;
ChemSpider	21106016 ;
Karta informacyjna ECHA	100.003.519
Numer WE	203-870-1;
KEGG	C14688 ;
Identyfikator klienta PubChem	8115;
Numer RTECS	KN0875000;
UNII	6K7D1G5M5N;
Numer ONZ	1916
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9020168 ;
	InChI InChI=1S/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2 Klucz: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2 Klucz: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN ;
	UŚMIECH ClCCOCCCl;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H8Cl2O _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	143,01 g·mol -1
Wygląd	Klarowny płyn
Zapach	Chlorowany, podobny do rozpuszczalnika
Gęstość	1,22 g/ml
Temperatura topnienia	−50°C; −58 ° F; 223 k
Temperatura wrzenia	178°C; 352 ° F; 451 K rozkłada się
Rozpuszczalność w wodzie	10 200 mg/l
Ciśnienie pary	0,7 mmHg (20°C)
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	; ; Produkt bardzo toksyczny ( T+ ) Produkt niebezpieczny dla środowiska ( N ) Substancja powodująca powstawanie pęcherzy
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H226 , H300 , H310 , H315 , H319 , H330 , H351
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P302 +P350 , P302 +P352 , P303+P361 + P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370 + P378 , P40 3 + P233 , P403 +P235 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	4 1 1
Punkt zapłonu	55°C; 131 ° F; 328 tys
Wybuchowe granice	2,7%-?
	Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LC 50 ( średnie stężenie )	; ; 77 ppm (szczur, 4 godz.) 152 ppm (mysz, 2 godz.) 500 ppm (świnka morska, 1 godz.)
LC Lo ( najniższy opublikowany )	; 250 ppm (szczur, 4 godz.) 500 ppm (świnka morska, 5 godz.)
	NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	TWA 15 ppm (90 mg/m 3 ) [skóra]
REL (zalecane)	Ca TWA 5 ppm (30 mg/m 3 ) ST 10 ppm (60 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	Ca [100 ppm]
Związki pokrewne
Związki pokrewne	; iperyt siarkowy iperyt azotowy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Eter bis(chloroetylowy) jest związkiem organicznym o wzorze O(CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ . Jest to eter z dwoma podstawnikami 2-chloroetylowymi. Jest to bezbarwna ciecz o zapachu chlorowanego rozpuszczalnika.

Reakcje i aplikacje

Eter bis(chloroetylowy) jest mniej reaktywny niż odpowiedni iperyt siarkowy S(CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ . W obecności zasady reaguje z katecholami , tworząc dibenzo-18-korona-6 :

Eter bis(chloroetylowy) można stosować w syntezie fedrylanu środka przeciwkaszlowego . Łączy się z cyjankiem benzylu i dwoma równoważnikami molowymi sodamidu w reakcji tworzenia pierścienia. Po potraktowaniu mocną zasadą daje eter diwinylowy , środek znieczulający:

O(CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + 2 KOH → O (CH=CH ₂ ) ₂ + 2 KCl + 2 H ₂ O

Toksyczność

LD50 wynosi 74 _{mg /kg (doustnie} , szczur). Eter bis(chloroetylowy) jest uważany za potencjalny czynnik rakotwórczy.

Zobacz też

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC 1-chloro-2-(2-chloroetoksy)etan
Inne nazwy musztarda tlenowa; eter bis(2-chloroetylowy); eter 2,2'-dichlorodietylowy; chloreks; Chlorek; DCEE; eter 2-chloroetylowy; 1,1'-oksybis[2-chloroetan]
Identyfikatory
Numer CAS	111-44-4 ^N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:34573 ^Y
CHEMBL	ChEMBL1613350 ^Y
ChemSpider	21106016 ^T
Karta informacyjna ECHA	100.003.519
Numer WE	203-870-1
KEGG	C14688 ^Y
Identyfikator klienta PubChem	8115
Numer RTECS	KN0875000
UNII	6K7D1G5M5N
Numer ONZ	1916
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9020168
InChI InChI=1S/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2 ^Y Klucz: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2 Klucz: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UŚMIECH ClCCOCCCl
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H8Cl2O _{_} _ _{_} _ _{_} _
Masa cząsteczkowa	143,01 g·mol ^-1
Wygląd	Klarowny płyn
Zapach	Chlorowany, podobny do rozpuszczalnika
Gęstość	1,22 g/ml
Temperatura topnienia	−50°C; −58 ° F; 223 k
Temperatura wrzenia	178°C; 352 ° F; 451 K rozkłada się
Rozpuszczalność w wodzie	10 200 mg/l
Ciśnienie pary	0,7 mmHg (20°C)
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Produkt bardzo toksyczny ( T+ ) Produkt niebezpieczny dla środowiska ( N ) Substancja powodująca powstawanie pęcherzy
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H226 , H300 , H310 , H315 , H319 , H330 , H351
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P302 +P350 , P302 +P352 , P303+P361 + P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370 + P378 , P40 3 + P233 , P403 +P235 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	4 1 1
Punkt zapłonu	55°C; 131 ° F; 328 tys
Wybuchowe granice	2,7%-?
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LC ₅₀ ( średnie stężenie )	77 ppm (szczur, 4 godz.) 152 ppm (mysz, 2 godz.) 500 ppm (świnka morska, 1 godz.)
LC _Lo ( najniższy opublikowany )	250 ppm (szczur, 4 godz.) 500 ppm (świnka morska, 5 godz.)
NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	TWA 15 ppm (90 mg/m ³ ) [skóra]
REL (zalecane)	Ca TWA 5 ppm (30 mg/m ³ ) ST 10 ppm (60 mg/m ³ ) [skóra]
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	Ca [100 ppm]
Związki pokrewne
Związki pokrewne	iperyt siarkowy iperyt azotowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie