Izorhamnetyna

Izorhamnetyna
Isorhamnetin structure
Isorhamnetin 3D structure
Nazwy
nazwa IUPAC
3,4′,5,7-tetrahydroksy-3′-metoksyflawon
Preferowana nazwa IUPAC
3,5,7-Trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-4H - 1-benzopiran-4-on
Inne nazwy






3-metylokwercetyna 3-metylokwercetyna Izorhamnetol izoorhamentyna izoramnetyna izoramnetyna 3'-metoksykwercetyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.006.860 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6- 12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3  ☒ N
    Klucz: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6- 12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
    Klucz: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYAD
  • COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
Nieruchomości
C16H12O7 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 316,26 g/mol
Temperatura topnienia 307 ° C (585 ° F; 580 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Isorhamnetin to O-metylowany flawon-ol z klasy flawonoidów . Częstym źródłem pożywienia tej 3'-metoksylowanej pochodnej kwercetyny i jej koniugatów glukozydowych są ostra żółta lub czerwona cebula, w której jest ona drugorzędnym pigmentem, 3,4'-diglukozyd kwercetyny i 4'-glukozyd kwercetyny oraz aglikon kwercetyna będąca głównymi pigmentami. Gruszki, oliwa z oliwek, wino i sos pomidorowy są bogate w izorhamnetynę. Inne źródła obejmują przyprawy, zioła lecznicze i psychoaktywny estragon meksykański ( Tagetes lucida ) , który jest opisany jako gromadzący izorhamnetynę i jej pochodną 7-O-glukozydową. Nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) jest również dobrym źródłem izorhamnetyny, którą można ekstrahować przez ekstrakcję płynem nadkrytycznym wspomaganą przez enzymy.

Metabolizm

Enzym 3-O-metylotransferaza kwercetyny wykorzystuje S-adenozylometioninę i kwercetynę do produkcji S-adenozylohomocysteiny i izorhamnetyny.

Enzym 7-O-metylotransferaza 3-metylokwercetyny wykorzystuje S-adenozylometioninę i 5,7,3',4'-tetrahydroksy-3-metoksyflawon (izorhamnetynę) do produkcji S-adenozylohomocysteiny i 5,3',4'-trihydroksy- 3,7-dimetoksyflawon ( ramnazyna ).

glikozydy

  • Isorhamnetin-3-O-rutynozydo-7-O-glukozyd
  • Isorhamnetin-3-O-rutynozydo-4'-O-glukozyd
  • Narcyzyna (izorhamnetyna-3-O-rutynozyd)

Zobacz też

Linki zewnętrzne