Karboksymetylooksym progesteronu

Karboksymetylooksym progesteronu

Dane kliniczne
Inne nazwy	P4-3-CMO; 3-karboksymetylooksym progesteronu; 3-( O -karboksymetylo)oksym progesteronu; 3-( O -karboksymetylo-oksyimino)progesteron; Kwas [[(20-oksopregn-4-en-3-ylideno)amino]oksy]octowy
Drogi podawania	Ustami
Klasa narkotyków	progestagen ; Neurosteroid
Identyfikatory
nazwa IUPAC 2-[( E )-[(8S , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -17-acetylo-10,13-dimetylo-1,2,6,7,8,9, Kwas 11,12,14,15,16,17-dodekahydrocyklopenta[ a ]fenantren-3-ylideno]amino]oksyoctowy
Numer CAS	50909-89-2 118860-31-4 ( potas )
PubChem CID	11977776
ChemSpider	10151119
ChEBI	CHEBI:62042
Karta informacyjna ECHA	100.164.875
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 23 H 33 N O 4
Masa cząsteczkowa	387,520 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECHA SIĘ CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C/C(=N/OCC(=O )O)/CC[C@]34C)C
InChI InChI=1S/C23H33NO4/c1-14(25)18-6-7-19-17-5-4-15-12-16(24-28-13-21(26)27)8-10-22( 15,2)20(17)9-11-23(18,19)3/h12,17-20H,4-11,13H2,1-3H3,(H,26,27)/b24-16+/t17 -,18+,19-,20-,22-,23+/m0/s1 Klucz:PPELYUTTZHLIAZ-CDUDAXDSSA-N

Karboksymetylooksym progesteronu lub 3-( O -karboksymetylo)oksym progesteronu ( P4-3-CMO ) to progestyna , która nigdy nie była dostępna na rynku. Jest to doustny prolek progesteronu o ulepszonych właściwościach farmakokinetycznych . Związek opracowano w celu rozwiązania problemu słabej farmakokinetyki progesteronu po podaniu doustnym, w tym jego bardzo niskiej biodostępności i krótkiego biologicznego okresu półtrwania . Uważa się, że te właściwości progesteronu są spowodowane jego niskim poziomem rozpuszczalność w wodzie i wysoki stopień klirensu metabolicznego ze względu na szybką degradację w jelitach i wątrobie . Leki o niskiej rozpuszczalności w wodzie nie wchłaniają się dobrze w jelitach, ponieważ ich rozpuszczanie w wodzie jest ograniczone.

P4-3-CMO (jako sól potasowa ) wykazała rozpuszczalność w wodzie zwiększoną o ponad cztery rzędy wielkości w porównaniu z progesteronem (rozpuszczalność = odpowiednio 9,44 mol/L i 0,0006 mol/L). Ponadto wykazano in vitro końcowy okres półtrwania w mikrosomach wątroby szczura , który był 363 razy dłuższy niż progesteron (okres półtrwania = odpowiednio 795,5 minuty i 2,2 minuty). Jako taki, P4-3-CMO może zarówno poprawiać wchłanianie, jak i zwiększać stabilność metaboliczną w stosunku do progesteronu. Jednakże związek ten nie był dalej oceniany ani badany na ludziach.

Zobacz też

• Lista neurosteroidów § Hamujące > Syntetyczne > Ciąża
• Lista estrów progestagenu § Oksymy pochodnych progesteronu