N -sulfinyloanilina

N -sulfinyloanilina
PhNSO-2.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(Fenyloimino)-λ4 - sulfanon
Inne nazwy
N -tionylanilina, fenyloiminooksosulfuran, N -sulfinylobenzenoamina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.013.058 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 214-362-4
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H5NOS/c8-9-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Klucz: FIOJWGRGPONADF-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C=C1)N=S=O
Nieruchomości
C6H5NSO _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 139,18
Wygląd żółtawy olej
Gęstość 1,236 g/ml
Temperatura wrzenia 88–95 °C (17–20 mm.)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Niebezpieczeństwo
H315 , H319 , H334 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P285 , P302+P352 , P304+P340 , P304+P341 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+ P313 , P337 + P313 , P342 + P311 , P362 , P403 + P233 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

N -sulfinyloanilina jest związkiem siarkoorganicznym o wzorze C 6 H 5 NSO. Jest to ciecz o słomkowym kolorze. Przykładem sulfinyloaminy jest N - sulfinyloanilina . Jest dienofilem i ligandem w chemii metaloorganicznej .

Synteza i struktura

Otrzymuje się go przez traktowanie aniliny chlorkiem tionylu :

3 PhNH 2 + SOCl 2 → PhNSO + 2 [PhNH 3 ]Cl


Rentgenowska analiza krystalograficzna potwierdza, że ​​N -sulfinyloanilina jest strukturalnie spokrewniona z dwutlenkiem siarki oraz diimidem siarki . Kąt dwuścienny C–S=N=O wynosi –1,60°,

  1. ^   Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (2014). Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 . Królewskie Towarzystwo Chemii . P. 1032. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
  2. ^   Kresze, G.; Wucherpfennig, W. (1967). „Nowe metody preparatywnej chemii organicznej V: syntezy organiczne z imidami dwutlenku siarki”. Angewandte Chemie International Edition w języku angielskim . 6 (2): 149–167. doi : 10.1002/anie.196701491 . PMID 4962859 .
  3. ^ Hill, AF, „Chemia metali organicznych przejściowych analogów dwutlenku siarki”, Adv. Organomet. chemia 1994, 36, 159-227
  4. ^ Rajagopalan S.; Advani, BG; Tałaty, CN (1969). „Difenylokarbodiimid”. Syntezy organiczne . 49 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.049.0070 . .
  5. Bibliografia _ Della Védova, Kolorado; Boese, R. (1999). „Badanie w stanie stałym konfiguracji i konformacji O = S = N – R (R = C 6 H 5 i C 6 H 3 (CH 3 –CH 2 ) 2 -2,6)”. Dziennik struktury molekularnej . 475 (1): 1–4. Bibcode : 1999JMoSt.475....1R . doi : 10.1016/S0022-2860(98)00439-6 .