Zethrene
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Dibenzo[ de , mn ]tetracen |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 24 H 14 | |
| Masa cząsteczkowa | 302,376 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Zetrene ( dibenzo[ de , mn ]naftacen ) to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny składający się z dwóch skondensowanych ze sobą jednostek fenalenu . Zgodnie z regułą Clara , dwie zewnętrzne jednostki naftalenowe są prawdziwie aromatyczne, a dwa środkowe wiązania podwójne w ogóle nie są aromatyczne. Z tego powodu związek ten jest przedmiotem zainteresowania badań akademickich. Zethrene ma ciemnoczerwony kolor i jest światłoczuły - całkowity rozkład pod lampą słoneczną następuje w ciągu 12 godzin. The temperatura topnienia wynosi 262°C.
Synteza
Związek został pierwotnie zsyntetyzowany przez Ericha Clara w 1955 roku z acenaftenu w jednej metodzie iz chryzenu w innej. Mitchell i Sondheimer przygotowali związek z benzanulowanego [10]annulenu .
 |
| Synteza zetrenu (Sondheimer 1968) |
|---|
Metodę wytłaczania siarki opisali Kemp, Storie i Tulloch. Wu i in. opisali syntezę związku w reakcji sprzęgania /dimeryzacji z desililizacją in situ.
 |
| Synteza zetrenu (Wu 2010) |
|---|
Odmiana Hecka została zgłoszona w 2013 roku.
Znane są również pochodne.
Struktura
Krystalografia rentgenowska wskazuje, że zetren jest płaską cząsteczką. Długości wiązań w środkowej części cząsteczki są raczej zgodne z wyraźnymi pojedynczymi i podwójnymi wiązaniami niż ze składnikami aromatycznymi.