Truksen

Truksen
Structural formula of truxene
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
10,15-dihydro-5H - diindeno-[1,2- a :1',2'- c ]fluoren
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.008.132 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 208-944-7
Identyfikator klienta PubChem
  • Klucz: YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1S/C27H18/c1-4-10-19-16(7-1)13-22-25(19)23-14-17-8-3-6-12-21(17)27(23) 24-15-18-9-2-5-11-20(18)26(22)24/h1-12H,13-15H2
  • C1C2=CC=CC=C2C3=C4CC5=CC=CC=C5C4=C6CC7=CC=CC=C7C6=C31
Nieruchomości
C 27 H 18
Masa cząsteczkowa 342,441 g · mol -1
Gęstość 1,286 g/cm 3
Temperatura topnienia 378 ° C (712 ° F; 651 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Truksen jest wielopierścieniowym węglowodorem aromatycznym . Cząsteczkę można traktować jako złożoną z trzech fluorenu ułożonych symetrycznie i mających wspólny centralny benzen . Truxene jest ciałem stałym i jest słabo rozpuszczalny w wodzie.

Historia

Truxene znany jest od końca XIX wieku. Natknął się na nią J. Hausmann w 1889 r. badając reakcje kwasu 3-fenylopropionowego z pięciotlenkiem fosforu . Nie mógł określić dokładnej struktury, ale założył, że jest to cykliczny trimer 1- indanonu . Według niego powstał w wyniku kondensacji 1-indanonu w wyniku wewnątrzcząsteczkowego acylowania kwasu 3-fenylopropionowego.

Frederic Stanley Kipping był w stanie potwierdzić strukturę truksenu w 1894 roku i otrzymał związek przez trimeryzację 1-indanonu.

Przygotowanie

Truxene jest wytwarzany przez cyklotrimeryzację 1-indanonu w mieszaninie kwasu octowego i stężonego kwasu solnego .

Używa

Truxene ma kształt gwiazdy i dlatego nadaje się jako punkt wyjścia do syntezy dendrymerów .

Pochodne truksenu były również wykorzystywane do syntezy ciekłych kryształów i fragmentów fulerenu .