dikoronylen

dikoronylen

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Benzo[1,2,3- bc :4,5,6- b ′ c ′]dikoronen
Identyfikatory
Numer CAS	98570-53-7   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	551959   N
Identyfikator klienta PubChem	636081
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID40348352
InChI InChI=1S/C48H20/c1-5-23-9-13-27-17-31-33-19-29-15-11-25-7-3-22-4-8-26-12-16- 30-20-34(46(33)48-43(29)39(25)36(22)40(26)44(30)48)32-18-28-14-10-24-6-2- 21(1)35-37(23)41(27)47(45(31)32)42(28)38(24)35/h1-20H   N Klucz: QOPWDVCEMZLGPK-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C48H20/c1-5-23-9-13-27-17-31-33-19-29-15-11-25-7-3-22-4-8-26-12-16- 30-20-34(46(33)48-43(29)39(25)36(22)40(26)44(30)48)32-18-28-14-10-24-6-2- 21(1)35-37(23)41(27)47(45(31)32)42(28)38(24)35/h1-20H Klucz: QOPWDVCEMZLGPK-UHFFFAOYAN
UŚMIECH C1=CC2=C3C4=C1C=CC5=C4C6=C(C=C5)C=C7C8=CC9=C1C4=C(C=CC5=C4C4=C(C=C5)C=CC5=CC(=C8C1=C54 )C1=C7C6=C3C(=C1)C=C2)C=C9
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 48 H 20
Masa cząsteczkowa	596,688 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Dikoronylen to trywialna nazwa bardzo dużego wielopierścieniowego węglowodoru aromatycznego . Jego formalna nazwa to benzo[10,11]fenantro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]chryseno[1,2,3- bc ]koronen ( nazwa IUPAC ) lub benzo[1,2,3- bc :4,5,6-b'c']dikoronen (nazwa czasami używana w Chemical Abstracts ). Ma 15 pierścieni i jest ceglastoczerwoną bryłą. Jego wzór to C
₄₈ H
₂₀ . Dikoronylen sublimuje pod wysoką próżnią, 0,001 torr , między 250 ° C a 300 ° C.

Struktura

Ze względu na duże rozmiary i ograniczoną dostępność chemia organiczna dikoronylenu jest mało znana. Dikoronylen ulega reakcji Dielsa-Aldera z bezwodnikiem maleinowym w jednym lub obu centralnych obszarach zatoki po obu stronach pierścienia mostkującego. Podwójne wiązanie bezwodnika maleinowego tworzy dwa wiązania węgiel-węgiel na końcach obszaru zatoki, tworząc nowy sześcioczłonowy pierścień. Ogrzewanie usuwa bezwodnik w postaci dwutlenku węgla i daje odpowiednie 16-pierścieniowe i 17-pierścieniowe WWA.

Występowanie

Dikoronylen po raz pierwszy zaobserwowano w stałej pozostałości powstałej podczas zgazowania węgla . Pozostałość ta zawierała duże ilości koronenu i owalenu . Po ich ekstrakcji i identyfikacji pozostała czerwonawa pozostałość, która była trudno rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Analiza elementarna wykazała, że ​​najprawdopodobniej był to skondensowany dimer koronenu .

Później odkryto, że dikoronylen występuje jako produkt uboczny katalitycznego hydrokrakingu stosowanego w przetwórstwie ropy naftowej. Powstaje, gdy łączą się dwie koronenu . Szacuje się, że katalityczny hydrokraking wytwarza na całym świecie kilkaset ton dikoronylenu rocznie, co czyni go najbardziej rozpowszechnionym dużym WWA. W tym procesie analogiczny 18-pierścieniowy WWA utworzony z koronenu i owalenu (
_C56H22 ) %
_. również powstaje w proporcjach od 1% do 20 Jest koloru fioletowego.

Nieruchomości

Powstawanie dikoronylenu w reaktorach hydrokrakingu stanowi poważny problem, ponieważ jego niska rozpuszczalność powoduje, że wytrąca się on w każdej chłodniejszej części ścieżki przepływu reaktora. Powoduje to zatykanie linii przepływowych, które wymagają okresowego wyłączania i usuwania czerwonawych osadów. Dikoronylen jest również składnikiem koksu powstającego na katalizatorach hydrokrakingu, co zmniejsza ich aktywność.

Piroliza termiczna koronenu pokazuje masy dikoronylenu i skondensowanego trimeru, tetrameru i pentameru w widmie masowym czarnego produktu. Te większe kondensaty koronenu mają kolor czarny.

Dikoronylen jest umiarkowanie rozpuszczalny w 1,2,4-trichlorobenzenie , a roztwory te mają zielonkawo-żółtą fluorescencję . W przeciwieństwie do koronenu, dikoronylen ma symetryczne widma wzbudzenia i emisji fluorescencji. Jest praktycznie nierozpuszczalny w większości rozpuszczalników.

Dikoronylen był badany jako model międzygwiazdowych WWA. Jego duży rozmiar i płaskość okazały się również obiecujące jako materiał do rozdzielania chromatograficznego.