acenaften

Nie mylić z acenaftylenem .

acenaften

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 1,2-dihydroacenaftylen
Systematyczna nazwa IUPAC Tricyklo[6.3.1.0 4,12 ]dodeka-1(12),4,6,8,10-pentaen
Inne nazwy 1,8-etylenonaftalen peri -etylenonaftalen naftylenoetylen tricyklo[6.3.1.0 4,12 ]dodekapentaen
Identyfikatory
Numer CAS	83-32-9   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:22154   Y
CHEMBL	ChEMBL1797271   N
ChemSpider	6478   Y
Karta informacyjna ECHA	100.001.336
Numer WE	201-469-6
KEGG	C19312   N
Identyfikator klienta PubChem	6734
Numer RTECS	AB1000000
UNII	V8UT1GAC5Y   Y
Numer ONZ	3077
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3021774
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2   T Klucz: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 Klucz: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
UŚMIECH c2cc1cccc3c1c(c2)CC3 c1cc2cccc3c2c(c1)CC3
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 12 H 10
Masa cząsteczkowa	154,212 g·mol -1
Wygląd	Biały lub jasnożółty krystaliczny proszek
Gęstość	1,024 g/ cm3
Temperatura topnienia	93,4 ° C (200,1 ° F; 366,5 K)
Temperatura wrzenia	279 ° C (534 ° F; 552 K)
Rozpuszczalność w wodzie	0,4 mg/100 ml
Rozpuszczalność w etanolu	niewielki
Rozpuszczalność w chloroformie	niewielki
Rozpuszczalność w benzenie	bardzo rozpuszczalny
Rozpuszczalność w kwasie octowym	rozpuszczalny
Podatność magnetyczna (χ)	-.709·10-6 cm 3 / g
Termochemia
Pojemność cieplna ( C )	190,4 J mol -1 K -1
Standardowa entropia molowa ( S ⦵ 298 )	188,9 J mol -1 K -1
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 )	70,3 kJ/mol
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)	2 1 1
Punkt zapłonu	135 ° C (275 ° F; 408 K)
Temperatura samozapłonu	> 450 ° C (842 ° F; 723 K)
Karta charakterystyki (SDS)	ICSC 1674
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Acenaften to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny (WWA) składający się z naftalenu z mostkiem etylenowym łączącym pozycje 1 i 8. Jest to bezbarwne ciało stałe. Smoła węglowa zawiera około 0,3% tego związku.

Produkcja i reakcje

Acenaften został po raz pierwszy przygotowany ze smoły węglowej przez Marcellina Berthelota . Później Berthelot i Bardy zsyntetyzowali związek przez cyklizację α-etylonaftalenu. Na skalę przemysłową wciąż otrzymuje się go ze smoły węglowej wraz z jego pochodną acenaftylenem (i wieloma innymi związkami).

Podobnie jak inne areny , acenaften tworzy kompleksy z centrami metali o niskiej wartościowości. Jednym z przykładów jest (η6 ^- acenaften)Mn(CO) ₃ ] ⁺ .

Używa

Stosowany jest na dużą skalę do otrzymywania bezwodnika dikarboksylowego naftalenu, który jest prekursorem barwników i rozjaśniaczy optycznych . Bezwodnik dikarboksylowy naftalenu jest prekursorem dibezwodnika perylenotetrakarboksylowego , prekursorem kilku komercyjnych pigmentów i barwników .