trimetyloboran
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
trimetyloboran |
|||
| Inne nazwy Trimetylobor Trimetylobor |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.008.926 | ||
| Numer WE |
|
||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 3 H 9 B | |||
| Masa cząsteczkowa | 55,92 g/mol | ||
| Wygląd | Bezbarwny gaz lub ciecz | ||
| Gęstość | 0,625 g/cm3 w temperaturze -100°C | ||
| Temperatura topnienia | -161,5 ° C (-258,7 ° F; 111,6 K) | ||
| Temperatura wrzenia | -20,2 ° C (-4,4 ° F; 253,0 K) | ||
| Niewielka, wysoce reaktywna | |||
| Struktura | |||
| Δ | |||
| Zagrożenia | |||
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |||
|
Główne zagrożenia
|
Samorzutnie zapala się w powietrzu; powoduje oparzenia | ||
| Oznakowanie GHS : | |||
  
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H220 , H250 , H280 , H314 | |||
| P210 , P222 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P334 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P370 + P378 , P377 , P381 , P403 , P405 , P410+P403 , P422 , P501 | |||
| Punkt zapłonu | Nie dotyczy, gaz samozapalny | ||
| -40 ° C (-40 ° F; 233 K) | |||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
|||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Trimetyloboran (TMB) jest toksycznym, piroforycznym gazem o wzorze B(CH 3 ) 3 (który można również zapisać jako Me 3 B, gdzie Me reprezentuje metyl ).
Nieruchomości
Jako płyn jest bezbarwny. Najsilniejsza linia w widmie w podczerwieni występuje przy 1330 cm -1 , a następnie linie przy 3010 cm -1 i 1185 cm -1 .
Jego temperatura topnienia wynosi -161,5 ° C, a temperatura wrzenia -20,2 ° C.
Prężność par wyraża log P = 6,1385 + 1,75 log T - 1393,3/ T - 0,007735 T , gdzie T to temperatura w kelwinach . Masa cząsteczkowa wynosi 55,914. Ciepło parowania wynosi 25,6 kJ/mol.
Przygotowanie
Trimetyloboran został po raz pierwszy opisany w 1862 roku przez Edwarda Franklanda , który również wspomniał o jego addukcie z amoniakiem. Ze względu na swój niebezpieczny charakter związek ten nie był już badany aż do 1921 roku, kiedy to Alfred Stock i Friedrich Zeidler wykorzystali reakcję między gazowym trichlorkiem boru a dimetylocynkiem . Chociaż substancję można przygotować przy użyciu odczynników Grignarda, produkt wyjściowy jest zanieczyszczony niepożądanymi produktami z rozpuszczalnika. Trimetyloboran można wytwarzać na małą skalę z wydajnością 98% w reakcji z trimetyloglinem heksan z tribromkiem boru w eterze dibutylowym jako rozpuszczalnikiem. Jeszcze inne metody to reakcja boranu tributylu z chlorkiem trimetyloglinu lub tetrafluoroboranu potasu z trimetyloglinem. Jeszcze inną metodą jest dodanie trifluorku boru w eterze do jodku metylomagnezu .
Reakcje
Trimetyloboran samoistnie zapala się w powietrzu, jeśli stężenie jest wystarczająco wysokie. Spala się zielonym płomieniem wytwarzając sadzę. Wolniejsze utlenianie tlenem w rozpuszczalniku lub w fazie gazowej może wytworzyć dimetylotrioksadiboralan, który zawiera pierścień złożony z dwóch atomów boru i trzech atomów tlenu. Jednak głównym produktem jest nadtlenek dimetyloborylometylowy, który szybko rozkłada się do dimetoksymetyloboranu.
Trimetyloboran jest silnym kwasem Lewisa . B(CH 3 ) 3 może tworzyć addukt z amoniakiem : (NH 3 ): B(CH 3 ) 3 . jak również inne zasady Lewisa. Właściwości kwasu Lewisa B(CH3 ) 3 analizowano za pomocą modelu ECW , uzyskując EA = 2,90 i CA = 3,60. Gdy trimetyloboran tworzy addukt z trimetyloaminą , odpychanie steryczne między grupami metylowymi na wynikach B i N. Model ECW może zapewnić miarę tego efektu sterycznego.
Trimetyloboran reaguje z wodą i chlorem w temperaturze pokojowej. Reaguje również z tłuszczem, ale nie z teflonem ani szkłem.
Trimetyloboran reaguje z diboranem tworząc dysproporcjonalnie tworząc metylodiboran i dimetylodiboran : (CH 3 )BH 2 .BH 3 i (CH 3 ) 2 BH.BH 3 .
Reaguje jako gaz z trimetylofosfiną , tworząc stałą sól Lewisa o cieple tworzenia -41 kcal na mol. Ten addukt ma ciepło sublimacji -24,6 kcal/mol. Nie zachodzi żadna reakcja z trimetyloarsyną ani trimetylostybiną .
Metylolit reagujący z trimetyloboranem daje sól tetrametyloboranową: LiB(CH 3 ) 4 . Jon tetrametyloboranowy ma ładunek ujemny i jest izoelektroniczny z neopentanem , tetrametylosilanem i kationem tetrametyloamoniowym .
Używać
Trimetyloboran był używany jako licznik neutronów. Do tego celu musi być bardzo czysty. Jest również używany do chemicznego osadzania z fazy gazowej , gdzie bor i węgiel muszą być osadzane razem.