5-Dehydroepisterol

5-Dehydroepisterol
5-Dehydroepisterol.png
Ball-and-stick model of 5-dehydroepisterol
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(1R , 3aR , 7S , 9aR , 9bS , 11aR ) -9a,11a-dimetylo-1-[(2R ) -6-metylo-5-metylidenoheptan-2-ylo]-2,3 ,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodekahydro-1H - cyklopenta[ a ]fenantren-7-ol
Inne nazwy
24-metylocholesta-5,7,24(28)-trienol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, campesta-7,24(28)-dien-3β-ol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9-10,18,20,22,24-26,29H,3,7-8,11-17H2,1- 2,4-6H3/t20-,22+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1  ☒ N
    Klucz: ZEPNVCGPJXYABB-LOIOQLKMSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9-10,18,20,22,24-26,29H,3,7-8,11-17H2,1- 2,4-6H3/t20-,22+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1
    Klucz: ZEPNVCGPJXYABB-LOIOQLKMBD
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C )CCC(=C)/C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
Nieruchomości
C28H44O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 396,648 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

5-Dehydroepisterol jest sterolem i związkiem pośrednim w biosyntezie steroidów , aw szczególności w syntezie brassinosteroidów . Powstaje z episterolu w wyniku działania ERG3 , desaturazy sterolowej C-5 w drożdżach, a następnie jest przekształcany w 24-metylenocholesterol przez reduktazę 7-dehydrocholesterolu .

Episterol i 5-dehydroepisterol znajdują się w Leishmania .

  1. ^ Pathway ko00100 w KEGG Pathway Database.
  2. ^ Reakcja R07491 w KEGG Pathway Database.
  3. ^ Reakcja R07492 w KEGG Pathway Database.
  4. ^   Goad LJ, Holz GG, Beach DH (czerwiec 1985). „Sterole promastigotów Leishmania mexicana mexicana hamowanych przez ketokonazol ”. Mol Biochem Parazytol . 15 (3): 257–79. doi : 10.1016/0166-6851(85)90089-1 . PMID 4033689 .
  5. ^    Rodrigues JC, Attias M, Rodriguez C, Urbina JA, Souza W (luty 2002). „Zmiany ultrastrukturalne i biochemiczne wywołane przez 22,26-azasterol, inhibitor metylotransferazy Δ24 (25) -sterolu, na formach Leishmania amazonensis promastigota i amastigota” . Środki przeciwdrobnoustrojowe Chemother . 46 (2): 487–99. doi : 10.1128/AAC.46.2.487-499.2002 . PMC 127026 . PMID 11796362 .