9-Metylo-β-karbolina

9-Metylo-β-karbolina
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 5-Metylo-5H - pirydo[3,4- b ]indol
	Inne nazwy 9-Me-BC; 9-Metylo-9H - β-karbolina ; 9-metylonorharman; 9-MBC; N -Metylo-β-karbolina ;
Identyfikatory
Numer CAS	2521-07-5;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	144638;
Siatka	C529608
Identyfikator klienta PubChem	164979;
UNII	GC837J2CCJ ;
	InChI InChI=1S/C12H10N2/c1-14-11-5-3-2-4-9(11)10-6-7-13-8-12(10)14/h2-8H,1H3 Klucz: MABOIYXDALNSES-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CN1C2=CC=CC=C2C3=C1C=NC=C3;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 12 H 10 N 2
Masa cząsteczkowa	182,226 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

9-Metylo-β-karbolina ( 9-Me-BC ) jest aminą heterocykliczną z rodziny β-karbolin i badaną substancją chemiczną .

Chemia

9-Me-BC jest metylowaną pochodną β -karboliny o wzorze cząsteczkowym C ₁₂ H ₁₀ N ₂ .

Można go przygotować, przeprowadzając reakcję Eschweilera-Clarke'a na wolnej zasadzie β-karboliny (norharmane) ^{[ potrzebne źródło ]}

Badania in vitro z hodowlami komórek neuronów dopaminergicznych wykazały zwiększoną ekspresję hydroksylazy tyrozynowej i związanych z nią czynników transkrypcyjnych , zwiększony wzrost neurytów , regenerację neuronów po długotrwałym podawaniu rotenonu i zmniejszoną ekspresję cytokin zapalnych . W badaniach hodowli pierwotnych śródmózgowia substancja zwiększała liczbę zróżnicowanych neuronów dopaminergicznych i wytwarzała wyższe poziomy czynników transkrypcyjnych związanych z różnicowaniem dopaminergicznym. 9-Me-BC hamował również utlenianie prekursora neurotoksyny MPTP do dopaminergicznej neurotoksyny MPP ⁺ in vitro .

Badania in vivo na gryzoniach wykazały podwyższony poziom dopaminy w hipokampie , lepszą wydajność uczenia się przestrzennego w teście promienistego labiryntu i zwiększony wzrost dendrytów w zakręcie zębatym hipokampa, a także przywrócenie liczby neuronów wykazujących ekspresję hydroksylazy tyrozynowej w lewym prążkowiu po wstrzyknięcie MPP ⁺ zmniejszyło liczbę takich komórek o 50% w zwierzęcym modelu parkinsonizmu .

9-Me-BC jest znanym inhibitorem monoaminooksydazy A i monoaminooksydazy B i został zaproponowany do dalszych badań w leczeniu choroby Parkinsona .

Może wykazywać działanie fotouczulające .

Nazwy


Preferowana nazwa IUPAC 5-Metylo-5H - pirydo[3,4- b ]indol
Inne nazwy 9-Me-BC 9-Metylo-9H - β-karbolina 9-metylonorharman 9-MBC N -Metylo-β-karbolina
Identyfikatory
Numer CAS	2521-07-5
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	144638
Siatka	C529608
Identyfikator klienta PubChem	164979
UNII	GC837J2CCJ ^Y
InChI InChI=1S/C12H10N2/c1-14-11-5-3-2-4-9(11)10-6-7-13-8-12(10)14/h2-8H,1H3 Klucz: MABOIYXDALNSES-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH CN1C2=CC=CC=C2C3=C1C=NC=C3
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₁₂ H ₁₀ N ₂
Masa cząsteczkowa	182,226 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie